Azido fumariko

Azido fumarikoa edo azido trans-butenodioikoa konposatu organikoa da, HOOC—CH=CH—COOH formula duena azido dikarboxilikoen klasekoa. Azido maleikoa bere cis isomeroa da. Solido kristalino kolorgea da. Alkoholetan disolbagarria da. Narritagarria da^[1].

Azido fumariko
Formula kimikoa	C4H4O4
SMILES kanonikoa	2D eredua
SMILES isomerikoa	C(=C/C(=O)O)\C(=O)O
MolView	3D eredua
Konposizioa	oxigeno, karbono eta hidrogeno
Base konjokatua	fumarate(1-) (en)
Mota	gantz-azido
Ezaugarriak
Fusio-puntua	287 ℃
Masa molekularra	116,011 Da
Erabilera
Rola	primary metabolite (en)
Arriskuak
NFPA 704	1 2 0
Identifikatzaileak
InChlKey	VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
CAS zenbakia	110-17-8
ChemSpider	10197150
PubChem	444972 eta 21883788
Reaxys	605763
Gmelin	18012
ChEBI	49855
ChEMBL	CHEMBL503160
ZVG	33440
EC zenbakia	203-743-0
ECHA	100.003.404
CosIng	33964
RxNorm	25389
Human Metabolome Database	HMDB0000134
KNApSAcK	C00001183
UNII	88XHZ13131
NDF-RT	N0000148126
KEGG	D02308 eta C00122
PDB Ligand	FUM

Fumarato ioia azido fumarikoaren forma ionizatua da. Azido fumarikoaren esterrak eta gatzak furmarato ere deitzen dira, adibidez dimetil fumaratoa.

Biokimika

Azido fumarikoa naturalki sortzen da organismo eukariotoetan. Halaber, azido fumarikoa Fumaria generoko landareetan, hainbat onddotan (zehazki Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius delakoan), likenetan eta Islandiako goroldioan (Cetraria islandica) aurkitzen da.

Fumarato ioia tarteko produktua da Krebsen zikloan, zein zelulek elikagaietatik adenosina trifosfato moduan (ATP) energia ekoizteko erabiltzen duten. Ioia sortzen da sukzinato deshidrogenasa entzimaren bidez suzinatoaren oxidazioaren ondorioz. Fumaratoa fumarasa entzimak malato bihurtzen du.

Giza larruazalak modu naturalean azido fumarikoa sortzen du eguzkiaren argia jartzen duenean^[2].

Bestetik fumarato ioia urearen zikloaren produktua ere bada.

Sintesia

Erabilera komertzialetarako azido fumarikoa presta daiteke glukosa Rhizopus nigricans onddoaren eraginaren bidez azido maleikoaren eta anhidrido ftalikoaren prestakuntzaren albo-produktu moduan. Dena dela, ohikoagoa da azido maleikoa isomerizatzea beroa edo katalizatzaile egoki bat usatuz azido klorhidrikoa edo bromo/peroxido nahasteak esaterako^[3].

Erabilera

Azido fumarikoa elikagai-gehigarri gisa erabiltzeko onartuta dago Europar Batasunean eta hainbat estatutan. Elikagai-gehigarri gisa, azidotasun-erregulatzaile moduan usatzen da eta E297 zenbakiarekin adierazten da. Edarietan eta gozogintzako hauts altxagarrietan usatzen da bereziki^[4].

Azido fumariko ardogintzan ere erabiltzen da: Ardoei gehitzen zaienean, azido fumarikoak hartzidura areagotzea eragozten, pH baxua mantentzen eta elementu metalikoen arrastoak ezabatzen laguntzen du. Modu honetan, ardoaren zaporea egonkortzen laguntzen du^[5].

Farmakologian, dimetil fumaratoa psoriasia tratatzeko usatzen da^[2].

Azido fumarikoa sintesi organikoan baliatzen da poliester-erretxinak eta aldiolak sintetizatzeko. Halaber tindu-finkatzaile moduan ere usatzen da.