1-naftoli (C10H8O) on aromaattinen orgaaninen yhdiste. Aine ja sen isomeeri 2-naftoli ovat fenolin naftaleenihomologeja. 1-naftolia käytetään orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muun muassa väriaineita.
| 1-naftoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Naftalen-1-oli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H8O |
| Moolimassa | 144,164 g/mol |
| Sulamispiste | 95 °C[2] |
| Kiehumispiste | 288 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,866 g/l[2] |
Ominaisuudet
1-naftoli on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja runsaammin orgaanisiin liuottimiin, kuten alkoholiin, eetteriin ja kloroformiin. Yhdiste liukenee myös hydroksidiliuoksiin.[4]
Valmistus
Teollisesti 1-naftolia voidaan valmistaa kahdella tavalla. Yhdistettä voidaan valmistaa kuumentamalla vastaavan naftaleenisulfonihapon natriumsuolaa natriumhydroksidin kanssa 300 °C:n lämpötilassa. Sivutuotteena saadaan natriumsulfiittia ja vettä.[5]
- C10H7SO3Na + 2NaOH → C10H7Na + Na2SO3 + H2O
Toinen tapa, jota käytetään teollisuudessa on 1-naftyyliamiinin kuumennus 290 °C:n lämpötilaan laimean rikkihapon kanssa. Tällöin muodostuu lisäksi ammoniakkia.[5]
Käyttö
1-naftolia käytetään valmistettaessa väriaineita, fluoresoivia valkaisuaineita ja lääkeaineita.[6] 1-naftolia voidaan myös käyttää glukuronidaation biotesteissä[7].
Turvallisuus
1-naftoli on haitallista hengitettynä, nieltynä tai absorboituna ihon läpi. Suurina pitoisuuksina yhdiste tuhoaa kudoksia. Yhdisteen on todettu olevan teratogeeninen eli epämuodostumia aiheuttava.[4]
1-naftoli on naftaleenin ja hyönteismyrkkynä käytettävän karbaryylin aineenvaihduntatuote.[8][9]
Lähteet
Aiheesta muualla
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
