4-pyroni

4-Pyroni eli γ-pyroni (C₅H₄O₂) on tyydyttymätön heterosyklinen ketoni. Yhdiste on isomerinen 2-pyronin kanssa.

4-pyroni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Pyran-4-oni
CAS-numero	108-97-4
PubChem CID	7968
SMILES	C1=COC=CC1=O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C5H4O2
Moolimassa	96,082 g/mol
Sulamispiste	32,5 °C [2]
Kiehumispiste	210–215 °C[2]
Infobox OK

Ominaisuudet

4-pyroni on huoneenlämpötilassa hygroskooppisia eli vettä sitovia kiteitä, jotka sulavat hieman yli 32,5 °C:n lämpötilassa.^[2] 4-pyroni on heikko emäs, mutta vahvempi emäs kuin isomeerinsa 2-pyroni ja protonoituu karbonyyliryhmästään muodostaen 4-hydroksipyrulinium-ionin. Yhdisteellä on myös aromaattisen yhdisteen kaltaisia ominaisuuksia.^[3][4]

Valmistus

4-pyronia voidaan valmistaa kelidonihaposta kuumentamalla sitä hieman yli yhdisteen sulamispisteen. Kelidonihappoa voidaan valmistaa asetonista ja dietyylioksalaatista.^[3]

Johdannaiset

Monet luonnossa esiintyvät yhdisteet sisältävät 4-pyronin rakenneyksikön. Bentseenin kanssa 4-pyroni muodostaa kaksi kondensaatioyhdistettä kromonin ja ksantonin.^[3] Myös maltoli ja kojihappo ovat 4-pyronin johdannaisia.