Fenyylipropanoliamiini

Fenyylipropanoliamiini eli norefedriini (C₉H₁₃NO) on aromaattisiin alkanoliamiineihin eli aminoalkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa allergisen nuhan hoitoon ja laihdutuslääkkeenä, mutta se on haittavaikutuksien vuoksi vedetty markkinoilta eräissä maissa. Suomessa sitä myydään valmistenimellä Rinexin.^[2]

Fenyylipropanoliamiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(1R,2S)-2-amino-1-fenyylipropan-1-oli
Tunnisteet
CAS-numero	14838-15-4
ATC-koodi	R01BA01
PubChem CID	10297
DrugBank	DB00397
Kemialliset tiedot
Kaava	C9H13NO
Moolimassa	151,204
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	101–101.5 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Metabolia	Kuten muutkin fenyylisopropanoliamiinit, pienet määrät lääkettä metaboloituvat hitaasti maksassa aktiiviseksi hydroksyloiduksi metaboliitiksi.
Puoliintumisaika	2,1-3,4 h
Ekskreetio	Noin 80-90% fenyylipropanolamiinin annoksesta erittyy muuttumattomana virtsaan 24 tunnin kuluessa.
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	Oraalinen

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa fenyylipropanoliamiini on kiteistä ainetta. Yhdiste on emäs, ja sen pK_a-arvo on 9,44.^[1] Fenyylipropanoliamiini on sympatomimeettinen yhdiste ja sitoutuu adrenergisiin α- ja β-reseptoreihin. Se aktivoi keskushermostoa ja supistaa verisuonia. Vaikutukset ovat hieman vähäisempiä kuin efedriinillä. Fenyylipropanoliamiinia voidaan käyttää vähentämään nenän tukkoisuutta, koska se supistaa nenän limakalvoja ja vähentää siten turvotusta.^[3]

Fenyylipropanoliamiinilla on myös ruokahalua vähentävä ominaisuus, minkä vuoksi sitä on käytetty laihdutuslääkkeenä. Tyypillisiä fenyylipropanoliamiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat hermostuneisuus, unettomuus, huimaus ja pääkipu. Yhdisteen on havaittu kasvattavan aivoverenvuodon riskiä nuorilla naisilla, minkä vuoksi se vedettiin Yhdysvalloissa markkinoilta vuonna 2000 ja Kanadassa vuonna 2001. Huomiota on myös herättänyt fenyylipropanolin mahdollinen käyttö amfetamiinin valmistukseen.^[4][5][6][7]

Fenyylipropanoliamiinia valmistetaan lähtien propiofenonista. Ensimmäisessä vaiheessa propiofenonista muodostetaan oksimiinojohdannainen, joka pelkistetään vedyttämällä jalometallikatalyyttien läsnä ollessa fenyylipropanoliamiiniksi.^[5]