Katekoli

Katekoli on orgaaninen yhdiste (fenoli) muodostuen bentseenirenkaasta ja siihen liittyneestä kahdesta hydroksyyliryhmästä (OH). Katekoli on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan kiinteää, värittömiä kiteitä, joilla on tunnusomainen haju. Kiteet muuttuvat ruskeiksi ilman tai valon vaikutuksesta. Sen kemiallinen kaava on C₆H₆O₂ ja rakennekaava on C₆H₄(OH)₂. Katekolista käytetään myös nimityksiä pyrokatekoli, 1,2-bentseenidioli, ja 1,2-dihydroksibentseeni. Katekoli on bentseenidiolin isomeerinen muoto resorsinolin (1,3-bentseenidioli) ja hydrokinonin (1,4-bentseenidioli) kanssa.

Katekoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1,2-dihydroksibentseeni
CAS-numero	120-80-9
PubChem CID	289
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H6O2
Moolimassa	110,11 g/mol
Ulkomuoto	Värittömiä kiteitä
Sulamispiste	105 °C (378 K)
Kiehumispiste	245,5 °C (519 K)
Tiheys	1,34 g/cm3
Liukoisuus veteen	veteen 43 g/100 ml
Infobox OK

Katekolin moolimassa on 110,11 g/mol, sulamispiste 105 °C, kiehumispiste 245,5 °C, suhteellinen tiheys 1,344 g/cm³ (vesi = 1,0 g/cm³), leimahduspiste 127 °C (c.c.), itsesyttymislämpötila 510 °C sekä CAS-numero 120-80-9. Katekolia liukenee veteen 43 g/100 ml.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset

Lyhytaikainen altistus ärsyttää ihoa, hengitys- ja ruoansulatusteitä sekä syövyttää silmiä. Aineelle altistumisesta voi seurata vaikutuksia keskushermostossa, johtaen keskushermoston toiminnan heikkenemiseen, kouristuksiin ja hengitysvajeeseen. Altistuminen voi aiheuttaa verenpaineen nousua. Toistuva tai pitkäaikainen ihokosketus voi aiheuttaa ihon herkistymisen.

Valmistus ja käyttö

Varhaisimmat katekolin valmistusmenetelmät perustuivat kivihiilitervan tislaukseen tai 2-kloorifenolin hydrolyysiin, mutta nämä menetelmät ovat nykyään vain vähän käytettyjä. Katekolia voidaan valmistaa fenolin ja vetyperoksidin välisellä reaktiolla, eliminaatioreaktiolla 1,2-syklohekseenidiolista tai kuumentamalla pfenoli-sulfonihappoa emäksen kuten kaliumhydroksidin läsnä ollessa. Katekolia käytetään hapetuksenestoaineena ja valokuvien kehityksessä reagenssina. Tärkeimmät käyttökohteet ovat kuitenkin muiden yhdisteiden, kuten guajakolin, väriaineiden ja maatalouskemikaalien karbofuraanin ja propoksuurin valmistaminen.^[1][2][3]