Pentamidiini
kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Remove ads
Pentamidiini (C19H24N4O2) on aromaattinen amidiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä useiden alkueläininfektioiden hoitamiseen ja ehkäisyyn. Pentamidiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[4]
Remove ads
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa pentamidiini on väritöntä kiteistä ainetta.[1] Yhdiste tehoaa useisiin alkueläimiin muun muassa Plasmodium-, Leishmania-, Pneumocystis-sukujen lajeihin. Pentamidiinin tarkka vaikutusmekanismi ei ole tiedossa ja todennäköisesti mekanismeja on useita. Se muun muassa sitoutuu DNA:han ja estää nukleiinihappojen synteesiä, inhiboi RNA-polymeraasin toimintaa, estää proteiinisynteesiä, estää ornitiinidekarboksylaasi ja kulkeutuu mitokondrioihin ja estää oksidatiivista fosforylaatiota. Pentamidiinia käytetään tyypillisesti isetionaattisuolana leishmaniaasin, malarian, trypanosomiaasin ja immuunivasteiltaan heikentyneiden potilaiden Pneumocystis-infektioiden hoitoon.[3][5][6][7]
Remove ads
Haittavaikutukset
Tyypillisiä pentamidiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, yliherkkyysoireet kuten ihottuma tai jopa anafylaksia, anemia ja myös sydämen toimintahäiriöitä kuten QT-ajan pidentymistä on havaittu. Pentamidiini on myrkyllistä munuaisille ja pitkäaikainen käyttö voi johtaa diabeteksen puhkeamiseen.[3][5]
Valmistus
Pentamidiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa p-hydroksibentsonitriili reagoi emäksisissä olosuhteissa 1,5-dibromipentaanin kanssa 4,4′‐disyanodifenoksipentaaniksi. Seuraavaksi tämä välituote reagoi etanolin ja vetykloridin kanssa iminoesteriksi ja viimeisessä vaiheessa ammoniakin kanssa, jolloin muodostuu pentamidiinia.[6][8]
Lähteet
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads