Spermiini

Spermiini (C₁₀H₂₆N₄) on polyamiini, joka esiintyy kaikissa aitotumaisissa soluissa ja myös viruksissa ja bakteereissa.

Spermiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	N,N'-bis(3-aminopropyyli)butaani-1,4-diamiini
CAS-numero	71-44-3
PubChem CID	1103
SMILES	C(CCNCCCN)CNCCCN[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C10H26N4
Moolimassa	202,348 g/mol
Sulamispiste	29 °C[2]
Kiehumispiste	130 °C
Tiheys	0,937 g/cm3
Infobox OK

Synteesi

Nisäkkäät tuottavat spermiiniä biosynteettisesti lähtien arginiinista ja ornitiinista. Entsyymit muuntavat nämä ensin putreskiiniksi, josta muodostuu spermidiiniä spermidiinisyntaasin katalysoimana. Spermidiinistä muodostuu spermiiniä spermiinisyntaasin avustuksella. Sekä spermiinin että spermidiinin biosynteesissä tarvitaan aminopropyyliryhmän luovuttaja, joka muodostuu S-adenosyylimetioniinista adenosyylimetioniinidekarboksylaasin katalysoimana. Eräät bakteerit, kuten Escherischia coli, tuottavat näiden polyamiinien synteesissä tarvittavia yhdisteitä agmatiinista agmatinaasientsyymin katalysoimana.^[3][4][5][6]

Kemiallisesti spermiiniä voidaan syntetisoida jodipropyyliftalimidista ja putreskiinista eli 1,4-diaminobutaanista. Muodostuneen spermiinidiftalimidin emäshydrolyysin tuloksena saadaan spermiiniä.^[4]

Merkitys

Spermiiniä esiintyy useissa soluissa ja sitä on muun muassa nisäkkäiden spermassa. Solut tarvitsevat sitä ja muita polyamiineja kasvuunsa ja erikoistumiseensa. Spermiini sitoutuu nukleiinihappoihin DNA:han ja RNA:han ja stabiloi niiden kierrerakennetta. Spermiinin ja muiden polyamiinien on todettu parantavan nukleiinihappojen lämmön- ja kemikaalikestävyyttä. Spermiini sitoutuu DNA:han ja RNA:han vetysidoksilla.^[7]