L'IBMX (3-isobutyl-1-méthylxanthine), comme les autres dérivés méthylés de la xanthine, est à la fois :
- Un inhibiteur compétitif non sélectif de la phosphodiestérase[3] qui augmente l'AMPc intracellulaire, active la PKA, inhibe la synthèse du TNF-α[4],[5] et des leucotriènes[6] et réduit l'inflammation et l'immunité innée[6] ;
- Un antagoniste non sélectif des récepteurs de l'adénosine[7].
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| IBMX | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-méthyl-3-(2-méthylpropyl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione |
| Synonymes |
3-isobutyl-1-méthylxanthine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.044.767 |
| No CE | 249-259-3 |
| No RTECS | ZD8500000 |
| PubChem | 3758, 24277680 |
| ChEBI | 34795 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre jaune clair[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H14N4O2 |
| Masse molaire[2] | 222,243 8 ± 0,010 4 g/mol C 54,04 %, H 6,35 %, N 25,21 %, O 14,4 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 200 à 201 °C[1] |
| Solubilité | soluble dans l'éthanol, le DMSO et le méthanol |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 44 mg kg−1 (souris, i.p.)[1] |
| LogP | 1,582[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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En tant qu'inhibiteur de la phosphodiestérase, l'IBMX a une CI50 entre 2 et 50 μM[8] et n'inhibe pas PDE8 ou PDE9[9].
Notes et références
Liens externes
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