Leucine
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La leucine (abréviations IUPAC-IUBMB : Leu et L), du grec ancien λευκός (blanc, éclatant[5])[6], est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'humain. Elle fait partie des acides aminés branchés (BCAA branched-chain amino acid) avec la valine et l’isoleucine.
| Leucine | |
 L ou S(+)-leucine  D ou R(–)-leucine |
|
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Acide 2-amino-4-méthylpentanoïque |
| Synonymes |
L, Leu |
| No CAS | (racémique) L ou S(+) D ou R(–) |
| No ECHA | 100.000.475 |
| No CE | 200-522-0 L 206-327-7 D |
| No E | E641 L |
| FEMA | 3297 L |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H13NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 131,172 9 ± 0,006 5 g/mol C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %, |
| pKa | 2,4 et 9,6[2] |
| Propriétés biochimiques | |
| Codons | UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG |
| pH isoélectrique | 5,98[2] |
| Acide aminé essentiel | oui |
| Occurrence chez les vertébrés | 7,6 %[3] |
| Précautions | |
| SIMDUT[4] | |
Produit non contrôlé |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons UUA, UUG, CUU, CUC, CUA et CUG.
Une fois dans la cellule, la leucine peut[7] :
- Réguler les processus cellulaires, notamment stimuler la synthèse protéique musculaire, en activant le complexe 1 de mTOR (mTORC1), une protéine kinase ;
- Être incorporée dans une protéine (protéinogenèse) ;
- Être dégradée par transfert de son groupe amine au α-cétoglutarate, suivant une réaction de transamination.
Les produits finaux du métabolisme de la leucine dans cette troisième voie sont l’acétyl-CoA et l’acétoacétate. Elle fait donc partie des acides aminés exclusivement cétoformateurs, avec la lysine[8].
La L-leucine a une saveur sucrée (son seuil de détection est de 11–13 mmol·l-1) et est utilisée dans l'alimentation en Europe comme exhausteur de goût pour renforcer le goût d'une denrée alimentaire. C'est un additif alimentaire répertorié sous le numéro E641.