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Leucine

composé chimique / De Wikipedia, l'encyclopédie libre

La leucine (abréviations IUPAC-IUBMB : Leu et L), du grec ancien λευκός (blanc, éclatant[5])[6], est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'humain. Elle fait partie des acides aminés branchés (BCAA branched-chain amino acid) avec la valine et l’isoleucine.

Quick facts: Identification, Nom UICPA , Synonymes , No CA...
Leucine

L ou S(+)-leucine


D ou R(–)-leucine
Identification
Nom UICPA Acide 2-amino-4-méthylpentanoïque
Synonymes

L, Leu

No CAS 328-39-2 (racémique)
61-90-5 L ou S(+)
328-38-1 D ou R(–)
No ECHA 100.000.475
No CE 200-522-0 L
206-327-7 D
No E E641 L
FEMA 3297 L
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H13NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 131,172 9 ± 0,006 5 g/mol
C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %,
pKa 2,4 et 9,6[2]
Propriétés biochimiques
Codons UUA, UUG, CUU, CUC,
CUA, CUG
pH isoélectrique 5,98[2]
Acide aminé essentiel oui
Occurrence chez les vertébrés7,6 %[3]
Précautions
SIMDUT[4]

Produit non contrôlé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons UUA, UUG, CUU, CUC, CUA et CUG.

Une fois dans la cellule, la leucine peut[7] :

  1. Réguler les processus cellulaires, notamment stimuler la synthèse protéique musculaire, en activant le complexe 1 de mTOR (mTORC1), une protéine kinase ;
  2. Être incorporée dans une protéine (protéinogenèse) ;
  3. Être dégradée par transfert de son groupe amine au α-cétoglutarate, suivant une réaction de transamination.

Les produits finaux du métabolisme de la leucine dans cette troisième voie sont l’acétyl-CoA et l’acétoacétate. Elle fait donc partie des acides aminés exclusivement cétoformateurs, avec la lysine[8].

La L-leucine a une saveur sucrée (son seuil de détection est de 1113 mmol·l-1) et est utilisée dans l'alimentation en Europe comme exhausteur de goût pour renforcer le goût d'une denrée alimentaire. C'est un additif alimentaire répertorié sous le numéro E641.