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Proline

composé chimique / De Wikipedia, l'encyclopédie libre

La proline (abréviations IUPAC-IUBMB : Pro et P) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons CCU, CCC, CCA et CCG. C'est le seul acide aminé protéinogène ayant une amine secondaire et non primaire, ce qui lui confère une géométrie particulière tendant à interrompre les structures secondaires des protéines telles que les hélices α et les feuillets β.

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Proline

L ou S(–)-proline   et   D ou R(+)-proline
Identification
Nom UICPA acide pyrrolidine-2-carboxylique
Synonymes

P, Pro

No CAS 609-36-9 (racémique)
147-85-3 (L) ou S(–)
344-25-2 (D) ou R(+)
No ECHA 100.009.264
No CE 205-702-2 (L)
FEMA 3319
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H9NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 115,130 5 ± 0,005 4 g/mol
C 52,16 %, H 7,88 %, N 12,17 %, O 27,79 %,
pKa 1,95 - 10,64
Propriétés biochimiques
Codons CCA, CCU, CCG, CCC
pH isoélectrique 6,30[2]
Acide aminé essentiel non
Occurrence chez les vertébrés5,0 %[3]
Précautions
SIMDUT[4]

Produit non contrôlé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La proline forme des résidus apolaires qui en polymérisant peuvent former divers types de protéines dans une famille dite des polyprolines.

La présence de nombreux résidus de proline peut être à l'origine d'une hélice à proline; c'est notamment le cas du collagène. Le cycle de la proline est presque plan. Cela peut être montré en considérant les angles de liaison dans ce cycle[5].