Mésitylène

Le mésitylène est un composé organique aromatique de formule chimique C₉H₁₂. Il est constitué d'un noyau benzénique substitué par trois groupements méthyles en positions 1, 3 et 5 : c'est en fait l'isomère 1,3,5 du triméthylbenzène. Il est fabriqué par distillation de l'acétone en présence d'acide sulfurique, ce dernier agissant comme catalyseur et agent de déshydratation. C'est un composé couramment utilisé comme solvant dans la recherche et l'industrie.

Mésitylène
Identification
Synonymes	1,3,5-triméthylbenzène
No CAS	108-67-8
No ECHA	100.003.278
No CE	203-604-4
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C9H12  [Isomères]
Masse molaire[2]	120,191 6 ± 0,008 g/mol C 89,94 %, H 10,06 %,
Diamètre moléculaire	0,637 nm[3]
Propriétés physiques
T° fusion	−45 °C[1]
T° ébullition	164,72 °C[4]
Solubilité	0,02 g·l-1 dans l'eau (25 °C)
Paramètre de solubilité δ	18,0 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique	0,865 2 g·cm-3[6] équation[7] : ${\displaystyle \rho =0.59879/0.25916^{(1+(1-T/637.36)^{0.27968})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 228,42 à 637,36 K. Valeurs calculées : 0,86136 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 228,42 −44,73 7,6154 0,91533 255,68 −17,47 7,44374 0,89469 269,31 −3,84 7,35613 0,88416 282,95 9,8 7,26723 0,87348 296,58 23,43 7,17695 0,86263 310,21 37,06 7,0852 0,8516 323,84 50,69 6,99187 0,84038 337,47 64,32 6,89687 0,82896 351,1 77,95 6,80006 0,81733 364,73 91,58 6,7013 0,80546 378,36 105,21 6,60043 0,79333 392 118,85 6,49727 0,78093 405,63 132,48 6,3916 0,76823 419,26 146,11 6,28319 0,7552 432,89 159,74 6,17175 0,74181 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 446,52 173,37 6,05694 0,72801 460,15 187 5,93838 0,71376 473,78 200,63 5,81557 0,699 487,42 214,27 5,68793 0,68365 501,05 227,9 5,55473 0,66764 514,68 241,53 5,41503 0,65085 528,31 255,16 5,26762 0,63314 541,94 268,79 5,11087 0,6143 555,57 282,42 4,94249 0,59406 569,2 296,05 4,75914 0,57202 582,83 309,68 4,55556 0,54755 596,47 323,32 4,32264 0,51956 610,1 336,95 4,04189 0,48581 623,73 350,58 3,66254 0,44022 637,36 364,21 2,311 0,27777
T° d'auto-inflammation	550 °C[1]
Point d’éclair	50 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,25 kPa[1] équation[7] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(48.603+{\frac {-6545.2}{T}}+(-3.6412)\times ln(T)+(1.9307E-18)\times T^{6})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 228,42 à 637,36 K. Valeurs calculées : 367,07 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 228,42 −44,73 1,1889 255,68 −17,47 16,74 269,31 −3,84 50,64 282,95 9,8 136,47 296,58 23,43 333,06 310,21 37,06 746,11 323,84 50,69 1 551,43 337,47 64,32 3 022,42 351,1 77,95 5 560,19 364,73 91,58 9 723,83 378,36 105,21 16 258,34 392 118,85 26 117,85 405,63 132,48 40 482,17 419,26 146,11 60 765,55 432,89 159,74 88 617,42 T (K) T (°C) P (Pa) 446,52 173,37 125 915,38 460,15 187 174 752,05 473,78 200,63 237 417,3 487,42 214,27 316 378,28 501,05 227,9 414 259,6 514,68 241,53 533 826,22 528,31 255,16 677 971,32 541,94 268,79 849 711,61 555,57 282,42 1 052 192,03 569,2 296,05 1 288 701,73 582,83 309,68 1 562 703,28 596,47 323,32 1 877 876,7 610,1 336,95 2 238 180,22 623,73 350,58 2 647 929,86 637,36 364,21 3 111 900
Point critique	364,14 °C[4]
Thermochimie
Cp	équation[7] : ${\displaystyle C_{P}=(148050)+(19.700)\times T+(0.62260)\times T^{2}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 228,42 à 350 K. Valeurs calculées : 209,269 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 228,42 −44,73 185 030 1 539 236 −37,15 187 376 1 559 240 −33,15 188 640 1 569 244 −29,15 189 924 1 580 248 −25,15 191 228 1 591 252 −21,15 192 552 1 602 256 −17,15 193 896 1 613 260 −13,15 195 260 1 625 264 −9,15 196 644 1 636 268 −5,15 198 047 1 648 272 −1,15 199 471 1 660 277 3,85 201 278 1 675 281 7,85 202 747 1 687 285 11,85 204 235 1 699 289 15,85 205 743 1 712 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 293 19,85 207 272 1 724 297 23,85 208 820 1 737 301 27,85 210 388 1 750 305 31,85 211 976 1 764 309 35,85 213 584 1 777 313 39,85 215 212 1 791 317 43,85 216 859 1 804 321 47,85 218 527 1 818 325 51,85 220 215 1 832 329 55,85 221 922 1 846 333 59,85 223 650 1 861 337 63,85 225 397 1 875 341 67,85 227 164 1 890 345 71,85 228 951 1 905 350 76,85 231 210 1 924 équation[8] : ${\displaystyle C_{P}=(-8.737)+(6.0394E-1)\times T+(-2.3025E-4)\times T^{2}+(-3.1411E-8)\times T^{3}+(2.8748E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 150,255 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 102 636 854 286 12,85 144 614 1 203 330 56,85 164 701 1 370 373 99,85 183 425 1 526 416 142,85 201 256 1 674 460 186,85 218 584 1 819 503 229,85 234 632 1 952 546 272,85 249 815 2 078 590 316,85 264 470 2 200 633 359,85 277 947 2 312 676 402,85 290 608 2 418 720 446,85 302 740 2 519 763 489,85 313 815 2 611 806 532,85 324 145 2 697 850 576,85 333 973 2 779 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 342 882 2 853 936 662,85 351 137 2 921 980 706,85 358 945 2 986 1 023 749,85 365 987 3 045 1 066 792,85 372 490 3 099 1 110 836,85 378 628 3 150 1 153 879,85 384 170 3 196 1 196 922,85 389 306 3 239 1 240 966,85 394 194 3 280 1 283 1 009,85 398 664 3 317 1 326 1 052,85 402 886 3 352 1 370 1 096,85 407 008 3 386 1 413 1 139,85 410 903 3 419 1 456 1 182,85 414 728 3 450 1 500 1 226,85 418 635 3 483
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,4968[3]
Précautions
SGH[9]
Attention H226, H335 et H411 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H335 : Peut irriter les voies respiratoires H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT[10]
B3, B3 : Liquide combustible Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
2 2 0
Transport
- 2325 Numéro ONU : 2325 : TRIMÉTHYL-1,3,5 BENZÈNE
Inhalation	maux de tête, mal de gorge, vertiges, vomissements
Peau	irritant
Yeux	irritant
Autre infos	polluant marin
Écotoxicologie
LogP	3,42[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,006 ppm haut : 2,4 ppm[11]
Composés apparentés
Isomère(s)	Hémimellitène Pseudocumène
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Propriétés

Le mésitylène est un liquide incolore, facilement inflammable. Il est très peu soluble dans l'eau. En revanche, sa solubilité dans le benzène, l'éther et les alcools est assez élevée. Il est naturellement présent en faibles quantités dans le pétrole et le goudron de houille.

Sécurité

Au-dessus de 40 °C, le mésitylène forme un mélange explosif avec l'air. Il réagit violemment avec les oxydants forts avec un risque d'explosion. Par inhalation, il cause des maux de tête et une irritation de la gorge. En concentrations élevées, ses vapeurs ont une action anesthésiante. Le mésitylène est irritant pour la peau, les yeux et l'appareil respiratoire.

Voir aussi

• Hydrocarbure aromatique
• Benzène
• Pseudocumène
• Hémimellitène

Lien externe

• Fiche internationale de sécurité