Alcool benzylique

L'alcool benzylique est un alcool de formule semi-développée C₆H₅-CH₂OH. C'est un liquide incolore, inflammable et irritant.
Cannizzaro le découvre en 1853 par l'action de l'hydroxyde de potassium sur le benzaldéhyde.

Alcool benzylique
Identification
Nom UICPA	phénylméthanol
Synonymes	alpha-hydroxytoluène alcool benzylique
No CAS	100-51-6
No ECHA	100.002.600
No CE	202-859-9
PubChem	244
No E	E1519
No FEMA	2137
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C7H8O  [Isomères]
Masse molaire[2]	108,137 8 ± 0,006 5 g/mol C 77,75 %, H 7,46 %, O 14,8 %,
pKa	15.40 [3]
Moment dipolaire	1,71 ± 0,09 D [4]
Diamètre moléculaire	0,596 nm [5]
Propriétés physiques
T° fusion	−15 °C[1]; −15,2 °C[3]
T° ébullition	205 °C[1]; 205,3 °C[3]
Solubilité	dans l'eau : 40 g·l-1[1] sol. dans le benzène, le méthanol, le chloroforme, l'éthanol, l'éther, l'acétone; 35 g·l-1 (eau, 20 °C); 42,9 g·l-1 (eau, 25 °C)[3]
Paramètre de solubilité δ	24,8 MPa1/2 (25 °C)[6]; 23,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[5]
Masse volumique	1,04 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	436 °C[1]
Point d’éclair	93 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,3–13 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 13,2 Pa[1]
Point critique	44,0 bar, 447,05 °C [7]
Thermochimie
Cp	équation[8] : ${\displaystyle C_{P}=(-38.244)+(5.7295E-1)\times T+(-1.9618E-4)\times T^{2}+(-1.7885E-7)\times T^{3}+(1.2218E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K. Valeurs calculées : 111,367 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 111 304 1 029 344 70,85 130 066 1 203 368 94,85 139 362 1 289 391 117,85 147 952 1 368 415 141,85 156 584 1 448 438 164,85 164 541 1 522 461 187,85 172 190 1 592 485 211,85 179 847 1 663 508 234,85 186 878 1 728 532 258,85 193 899 1 793 555 281,85 200 332 1 853 578 304,85 206 481 1 909 602 328,85 212 603 1 966 625 351,85 218 196 2 018 649 375,85 223 755 2 069 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 672 398,85 228 828 2 116 695 421,85 233 662 2 161 719 445,85 238 464 2 205 742 468,85 242 847 2 246 766 492,85 247 205 2 286 789 515,85 251 191 2 323 812 538,85 255 003 2 358 836 562,85 258 814 2 393 859 585,85 262 323 2 426 883 609,85 265 854 2 458 906 632,85 269 132 2 489 929 655,85 272 324 2 518 953 679,85 275 585 2 548 976 702,85 278 666 2 577 1 000 726,85 281 856 2 606
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,5384 [5]
Précautions
SGH[9]
Attention H302 et H332 H302 : Nocif en cas d'ingestion H332 : Nocif par inhalation
SIMDUT[10]
B3, D2B, B3 : Liquide combustible Point d'éclair = 93 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques Irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
1 1 0
Inhalation	nocif
Ingestion	nocif
Écotoxicologie
LogP	1,1[1]
Seuil de l’odorat	bas : 5,5 ppm[11]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Caractéristiques

• Classe : alcool primaire
• Densité : 1,045 à 20 °C
• Masse molaire : 108,139 6 g/mol
• Température d'ébullition sous 1 bar : 205 °C
• Température de fusion sous 1 bar : −15,3 °C
• Solubilité dans l'eau : Modérée
• Solubilité dans l'éthanol = alcool éthylique : Soluble
• Solubilité dans l'éther : Soluble
• Risques en cas d'utilisation : Nocif par inhalation et ingestion

Applications

L’alcool benzylique est utilisé comme solvant polyvalent dans la fabrication des encres, des peintures, des laques, et des revêtements en résine époxy^[12]. C'est aussi un précurseur de plusieurs esters, employé en photographie (comme révélateur), dans la fabrication des savons, des parfums et comme agent de sapidité.

Dans les nanotechnologies

L’alcool benzylique a été utilisé comme solvant polaire pour le conditionnement par di-électrophorèse des nanofils^[13],[14].

Industrie de la santé

L’alcool benzylique, à faible concentration, sert d'antiseptique dans les traitements intraveineux et comme conservateur dans les cosmétiques et les crèmes.

Aux États-Unis, la FDA a autorisé le recours à l’alcool benzylique en solution à 5 % pour la lutte contre les poux chez les enfants de plus de 6 mois et les adultes^[15].

Expertise

L’alcool benzylique possède pratiquement le même indice de réfraction que le quartz ou la fibre de laine : si on plonge un cristal de quartz translucide dans de l’alcool benzylique, il est presque invisible. Cette propriété a été mise à profit comme essai non destructif d'identification du quartz (Cf. l'énigme du crâne de cristal ). De même, une fibre de laine blanche, une fois plongée dans une solution d’alcool benzylique, révélera clairement ses impuretés (fibres médullaires et traces de végétaux).