Cyclopentadiénure de lithium

Le cyclopentadiénure de lithium est un organolithien de formule chimique Li(C₅H₅). On le note souvent LiCp, où Cp⁻ est l'anion cyclopentadiénure C₅H₅⁻. Il s'agit d'un solide incolore lorsqu'il est pur, souvent beige ou rosé sous l'effet d'impuretés oxydées.

Cyclopentadiénure de lithium
Structure du cyclopentadiénure de lithium
Identification
No CAS	16733-97-4
No ECHA	100.156.001
No CE	627-659-2
PubChem	3563366
SMILES	[Li+].[CH-]1C=CC=C1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H5.Li/c1-2-4-5-3-1;/h1-5H;/q-1;+1 Std. InChIKey : DBKDYYFPDRPMPE-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide beige inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C5H5LiLi(C5H5)
Masse molaire[2]	72,034 ± 0,006 g/mol C 83,37 %, H 7 %, Li 9,64 %,
Précautions
SGH[1]
Danger H314, P261, P280, P301+P330+P331 et P302+P350 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P302+P350 : En cas de contact avec la peau : laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon.
NFPA 704[1]
0 3 0
Transport[1]
- 1759 Numéro ONU : 1759 : SOLIDE CORROSIF, N.S.A. Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le cyclopentadiénure de lithium est disponible dans le commerce en solution dans le THF. On l'obtient en traitant du cyclopentadiène C₅H₆ avec du n-butyllithium CH₃CH₂CH₂CH₂Li^[3] :

CH₃CH₂CH₂CH₂Li + C₅H₆ ⟶ CH₃CH₂CH₂CH₃ + Li(C₅H₅).

Le solide pur se rencontre exceptionnellement car on utilise toujours cette substance en solution. Son analyse par cristallographie aux rayons X montre néanmoins qu'il s'agit d'un composé sandwich multicouches, ou multiniveaux, formé de chaînes infinies de cations Li⁺ alternant entre des ligands pontants μ-η⁵:η⁵-C₅H₅^−[4].

En présence d'amines ou d'éthers, le cyclopentadiénure de lithium donne des adduits, comme (η⁵-C₅H₅)Li(TMEDA) avec le tétraméthyléthylènediamine (CH₃)₂NCH₂CH₂N(CH₃)₂.

Le cyclopentadiénure de lithium est un réactif couramment utilisé pour produire des complexes du cyclopentadiényle.