Hydrogénopersulfate de potassium

L'hydrogénopersulfate de potassium ou peroxymonosulfate de potassium [aussi connu sous l'abréviation MPS (pour monopersulfate) et les noms de marque Caroat et Oxone] est le sel de potassium de l'acide persulfurique. Il est largement utilisé comme agent oxydant en chimie organique^[3].

Hydrogénopersulfate de potassium
Identification
Nom UICPA	hydrogénopersulfate de potassium
Synonymes	peroxymonosulfate de potassium monopersulfate de potassium MPS Caroat Oxone
No CAS	10361-76-9 37222-66-5 (sel triple - voir le texte)
No ECHA	100.030.158
PubChem	23712892
SMILES	[O-]S(=O)(=O)O=O.[K+] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/K.HO5S/c;1-5-6(2,3)4/h;(H,2,3,4)/q+1;/p-1
Propriétés chimiques
Formule	HKO5SKHSO5
Masse molaire[1]	152,168 ± 0,007 g/mol H 0,66 %, K 25,69 %, O 52,57 %, S 21,07 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
C O Symboles : C : Corrosif O : Comburant Phrases R : R8 : Favorise l’inflammation des matières combustibles. R34 : Provoque des brûlures. R37 : Irritant pour les voies respiratoires. Phrases S : S17 : Tenir à l’écart des matières combustibles. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 8, 34, 37, Phrases S : 17, 36/37/39,
Transport
- 3260 Numéro ONU : 3260 : SOLIDE INORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Ce sel est commercialisé par quatre compagnies : Arch Pool Chemicals (une filiale de Lonza Pharma Group), Evonik (auparavant Degussa) sous le nom de marque Caroat, DuPont sous le nom de marque Oxone (qui maintenant est devenu un mot commun dans le vocabulaire de la chimie) et Hangzhou Focus Chemical Co., Ltd. C'est le composant actif du sel triple du monopersulfate de potassium, de formule 2KHSO₅•KHSO₄•K₂SO₄^[4]. Le potentiel standard (E⁰) de KHSO₅ vaut 1,85 V^[4] pour la demi-réaction qui génère l'ion hydrogénosulfate :

HSO₅⁻ + 2 H⁺ + 2 e⁻ → HSO₄⁻ + H₂O      E⁰ = 1,85 V

Réactions

L'oxone est un oxydant polyvalent^[3]. Il oxyde les aldéhydes en acides carboxyliques, en présence de solvants alcooliques, les esters peuvent être obtenus. Les alcènes internes peuvent être clivés pour donner deux acides carboxyliques tandis que les alcènes terminaux sont époxydés. Les thioéthers donnent des sulfones, les amines tertiaires des amines oxydes et les phosphines des oxydes de phosphine^[5].

Une illustration du pouvoir oxydant de ce sel est la conversion d'un dérivé de l'acridine en l'acridine-N-oxyde correspondant^[6] :

Il oxyde aussi un thioéther en sulfone avec deux équivalents^[7], et avec un seul équivalent, la réaction s'arrête au stade sulfoxyde car la réaction qui convertit le sulfure en sulfoxyde est beaucoup plus rapide que la réaction qui convertit le sulfoxyde en sulfone. Il est ainsi possible d'arrêter facilement la réaction au stade désiré :