Rupatadine

La rupatadine (DCI)^[3] est une molécule aux propriétés antihistaminiques^[4]. Elle est utilisée par voie orale sous forme de fumarate dans le traitement des symptômes de l'allergie tels que la rhinite allergique ou l'urticaire idiopathique chronique.

Rupatadine
Structure chimique de la rupatadine
Identification
Nom UICPA	8-chloro-11-[1-[(5-méthyl-3pyridil)méthyl]pipéridin-4-ylidène]-6,11-dihydro-5H-benzo-[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine
No CAS	158876-82-5
No ECHA	100.260.389
Code ATC	R06AX28
PubChem	133017
SMILES	CC1=CC(=CN=C1)CN2CCC(=C3C4=C(CCC5=C3N=CC=C5)C=C(C=C4)Cl)CC2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C26H26ClN3/c1-18-13-19(16-28-15-18)17-30-11-8-20(9-12-30)25-24-7-6-23(27)14-22(24)5-4-21-3-2-10-29-26(21)25/h2-3,6-7,10,13-16H,4-5,8-9,11-12,17H2,1H3 InChIKey : WUZYKBABMWJHDL-UHFFFAOYAE Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C26H26ClN3/c1-18-13-19(16-28-15-18)17-30-11-8-20(9-12-30)25-24-7-6-23(27)14-22(24)5-4-21-3-2-10-29-26(21)25/h2-3,6-7,10,13-16H,4-5,8-9,11-12,17H2,1H3 Std. InChIKey : WUZYKBABMWJHDL-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C26H26ClN3  [Isomères]
Masse molaire[1]	415,958 ± 0,025 g/mol C 75,07 %, H 6,3 %, Cl 8,52 %, N 10,1 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Fumarate de rupatadine
Identification
No CAS	182349-12-8
No ECHA	100.260.389
Code ATC	R06AX28
PubChem	6449107
Propriétés chimiques
Formule	C30H30ClN3O4  [Isomères]
Masse molaire[2]	532,03 ± 0,03 g/mol C 67,73 %, H 5,68 %, Cl 6,66 %, N 7,9 %, O 12,03 %,
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antihistaminique
Voie d’administration	orale
Grossesse	données limitées, pas d'effet délétère connu
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Pillules de 10 mg.

Développement

La rupatadine a été développée en tant que médicament par le laboratoire pharmaceutique espagnol Uriach sous la référence UR-12592. Elle dispose d'une autorisation de mise sur le marché depuis 2001 en Espagne.

Pharmacocinétique

La rupatadine est métabolisée par le cytochrome P450 3A4 en différents produits actifs dont la desloratadine, une molécule qui est elle-même commercialisée en tant que médicament.

Spécialités contenant de la rupatadine

• Médicaments à usage humain contenant de la rupatadine et pays de commercialisation : Wystamm (fumarate de rupatadine, France^[5]) ; Rupatall (fumarate de rupatadine, Belgique) ; Rupafin (fumarate de rupatadine, Espagne).