composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
O ácido glicólico (tamén chamado ácido hidroacético ou ácido hidroxiacético); coa fórmula química C2H4O3 (tamén escrita HOCH2CO2H), é o menor dos α-hidroxiácidos (AHA). Este sólido cristalino inodoro e higroscópico é moi soluble en auga. Encóntrase nalgunhas plantas de cultivo agrícolas produtoras de azucre.
Ácido glicólico | |
---|---|
ácido 2-hidroxietanoico | |
Outros nomes PIN: ácido hidroxiacético | |
Identificadores | |
Número CAS | 79-14-1 |
PubChem | 757 |
ChemSpider | 737 |
UNII | 0WT12SX38S |
DrugBank | DB03085 |
KEGG | C00160 |
ChEBI | CHEBI:17497 |
ChEMBL | CHEMBL252557 |
Número RTECS | MC5250000 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C2H4O3 |
Masa molecular | 76,05 g/mol |
Aspecto | sólido pulverulento branco |
Densidade | 1,49 g/cm3[1] |
Punto de fusión | 75 °C; 167 °F; 348 K |
Punto de ebulición | descomponse |
Solubilidade en auga | 70% |
Solubilidade en outros solventes | alocohois, acetona, ácido acético e acetato de etilo[2] |
log P | -1,05[3] |
Acidez (pKa) | 3,83 |
Perigosidade | |
Frases R | R22 - R34 |
Frases S | S26 - S36/37/39 - S45 |
Principais perigos | Corrosivo (C) |
NFPA 704 | |
Punto de inflamabilidade | 129 °C; 264 °F; 402 K |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
O nome "ácido glicólico" foi acuñado en 1848 polo químico francés Auguste Laurent (1807–1853), que propuxo que o aminoácido glicina, que se chamaba daquela glicocola, podería ser a amina dun ácido hipotético que chamou ácido glicólico.[4]
O ácido glicólico foi preparado primeiramente en 1851 polo químico alemán Adolph Strecker (1822–1871) e polo químico ruso Nikolai Nikolaevich Sokolov (1826–1877). Producírono tratando o ácido hipúrico con ácido nítrico e dióxido de nitróxeno para formar un éster do ácido benzoico e ácido glicólico (C6H5C(=O)OCH2COOH), que denominaron "ácido benzoglicólico" (Benzoglykolsäure; tamén ácido benzoilglicólico). Ferveron o éster durante días con ácido sulfúrico diluído, obtendo así ácido benzoico e ácido glicólico (Glykolsäure).[5][6]
O ácido glicólico pode sintetizarse de varias maneiras. O método predominante usa unha reacción catalizada do formaldehido con gas de síntese (carbonilación do formaldehido), polo seu baixo custo.[7]
Tamén se prepara por reacción do ácido cloroacético con hidróxido de sodio seguido de reacidificación.
Outros métodos, pouco usados, son a hidroxenación do ácido oxálico e a hidrólise da cianohidrina derivada do formaldehido.[8] Algúns dos ácidos glicólicos que se obteñen hoxe en día están libres de ácido fórmico. O ácido glicólico pode ser illado de fontes naturais, como a cana de azucre, remolacha azucreira, ananás, melón cantalupo e uvas verdes.[9]
Pode prepararse tamén usando un proceso bioquimico encimático que pode necesitar menos enerxía.[10]
O ácido glicólico é lixeiramente máis forte que o ácido acético debido ao seu poder de extraer electróns do grupo hidroxilo terminal. O grupo carboxilato pode coordinar ións metálicos formando complexos de coordinación. Son de especial interese os complexos co Pb2+ e Cu2+, que son significativamente máis fortes que os complexos que forman con outros ácidos carboxílicos. Isto indica que o grupo hidroxilo está implicado na formación de complexos, posiblemente coa perda do seu protón.[11]
O ácido glicólico utilízase na industria téxtil como tintura e axente de curtido,[12] no procesamento de alimentos como axente aromatizante e como conservante, e na industria farmacéutica como axente para o coidado da pel. Tamén se usa en adhesivos e plásticos.[13] A miúdo é un dos compoñentes de polímeros de emulsión, solventes e aditivos para as tintas e pinturas nas que mellora as súas propiedades de fluidez e dálles brillo. Utilízase en produtos para o tratamento de superficies que incrementan o coeficiente de fricción nos pisos de baldosas. É o ingrediente activo nalgúns líquidos para a limpeza doméstica como Pine-Sol.
Debido á súa capacidade de penetrar na pel ten aplicacións en produtos de coidado da pel, xeralmente como exfoliante químico, xa que debilita os lípidos que contribúen a manter unidas as células epidérmicas.
O ácido glicólico é un intermediario útil en síntese orgánica, en diversos tipos de reaccións como: oxidacións-reducións, esterificacións e polimerizacións de cadeas longas. Utilízase como monómero na preparación de ácido poliglicólico e outros copolímeros biocompatibles (por exemplo, PLGA). Comercialmente, ten importantes derivados como os ésteres de metilo (CAS# 96-35-5) e etilo (CAS# 623-50-7), que son doadamente destilables (puntos de ebulición entre 147 e 149 °C e 158 e 159 °C, respectivamente), a diferenza do ácido parental. O éster de butilo (b.p. 178–186 °C) é un compoñente dalgúns vernices, que é desexable porque non é volátil e ten unhas boas propiedades de disolución.[8]
Moitas plantas producen ácido glicólico durante a fotorrespiración, na que se consomen cantidades significativas de enerxía. En 2017 aunciouse un proceso que emprega unha nova proteína para reducir o consumo/perda de enerxía e impedir que as plantas liberen amoníaco nocivo. O proceso converte o glicolato en glcerato sen usar a ruta convencional BASS6 e PLGG1.[14][15]
É un forte irritante dependendo do pH.[16] Como o etilén glicol, metabolízase a ácido oxálico, o que pode facelo perigoso en caso de inxerirse.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.