Ácido quenodesoxicólico
composto químico / From Wikipedia, the free encyclopedia
O ácido quenodesoxicólico [1][2] é un ácido biliar primario producido polo fígado durante a fabricación da bile. É un composto branco cristalino insoluble en auga pero soluble en alcohol e ácido acético, cun punto de fusión de 165-167 °C. Os sales deste ácido denomínanse quenodesoxicolatos. Os conxugados deste ácido con aminoácidos orixinan sales biliares. O ácido quenodesoxicólico é un dos dous ácidos biliares principais en humanos, xunto co ácido cólico, aínda que algúns outros mamíferos sintetizan predominantemente ácido desoxicólico. O composto ten unha estrutura esteroide con dous grupos OH nas posicións 3 e 7 e unha cadea lateral cun grupo carboxilo no extremo.
Ácido quenodesoxicólico | |
---|---|
quenodiol | |
Identificadores | |
Número CAS | 474-25-9 |
ChemSpider | 9728 |
UNII | 0GEI24LG0J |
DrugBank | DB06777 |
KEGG | C02528 |
ChEBI | CHEBI:16755 |
ChEMBL | CHEMBL240597 |
Código ATC | A05AA01 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C24H40O4 |
Masa molecular | 392,57 g/mol |
Punto de fusión | 165-167 °C |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
O ácido quenodesoxicólico sintetízase no fígado a partir do colesterol.
O seu nome débese a que foi illado primeiramente nos gansos e en grego χήν significa ganso, de onde vén o prefixo queno. Ademais, como se coñecía previamente o ácido cólico, e este novo ácido tiña un OH menos, chamouselle a este último "desoxi", de aí o seu nome de ácido quenodesoxicólico.[3][4]
O composto conxúgase no fígado cos aminoácidos glicina e taurina antes da súa secreción, orixinando o ácido glicoquenodesoxicólico e o ácido tauroquenodesoxicólico, que forman sales biliares (ionizados) no intestino debido o seu baixo pKa. Cando estes sales son alterados polas bacterias do colon, dan lugar ao ácido biliar secundario ácido litocólico, que, por tanto, deriva do quenodesoxicólico, e que é absorbido no colon e pasa ao sangue, que o devolve por medio da circulación enterohepática ao fígado para ser reutilizado. A maioría dos sales biliares xa son absorbidos no íleo.