composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
A triptamina é un alcaloide monoamina. Contén unha estrutura de anel indólico, e é estruturalmente similar ao aminoácido triptófano, do cal deriva o seu nome. A triptamina encóntrase en cantidades traza nos cerebros dos mamíferos e hipotetízase que xoga un papel como neuromodulador ou neurotransmisor.[2] De xeito similar a outras aminas traza, a triptamina únese ao receptor 1 asociado a aminas traza (TAAR1) humano como agonista.[3]
Triptamina | |
---|---|
2-(1H-Indol-3-il)etanamina | |
Identificadores | |
Número CAS | 61-54-1 |
PubChem | 1150 |
ChemSpider | 1118 |
ChEMBL | CHEMBL6640 |
Ligando IUPHAR | 125 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C10H12N2 |
Masa molar | 160,22 g mol−1 |
Aspecto | po cristalino de branco a laranxa[1] |
Punto de fusión | 113-116˚C[1] |
Punto de ebulición | 137˚C (0.15 mmHg) [1] |
Solubilidade en auga | solubilidade en auga desprezable[1] |
Perigosidade | |
Punto de inflamabilidade | 185˚C[1] |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
A triptamina funciona como un grupo funcional común nun conxunto de compostos chamados triptaminas substituídas. Entre eles hai compostos bioloxicamente activos, como neurotransmisores e drogas psicodélicas.
A concentración de triptamina no cerebro de ratas é duns 3,5 pmol/g.[4]
Moitas plantas conteñen pequenas cantidades de triptamina. Utilízase como material inicial en vías metabólicas que inflúen no crecemento da planta e no microbioma. Por exemplo, encóntrase como un posible intermediario nunha vía biosintética da hormona vexetal ácido indol-3-acético.[5] Poden encontrarse concentracións maiores en moitas especies de Acacia.
A triptamina é un agonista do receptor hTAAR1.[3] Actúa como agonista do receptor da serotonina non selectivo e axente liberador de serotonina-norepinefrina-dopamina (SNDRA), con preferencia por causar a liberación de serotonina e dopamina sobre a de norepinefrina.[6][7][8]
A triptamina actúa como inhibidor non competitivo da serotonina N-acetiltransferase (SNAT) en mosquitos.[9] A SNAT cataliza o metabolismo anabólico da serotonina, que se converte en N-acetilserotonina, outro neuromodulador (especificamente un factor neurotrófico por medio de agonismo no receptor TrkB) e o precursor inmediato da melatonina.
A triptamina matabolízase rapidamente pola acción da MAO-A e MAO-B,[10] e por esta razón ten unha vida media moi curta in vivo.
A síntese de triptamina de Abramovitch–Shapiro é unha reacción orgánica para a síntese desta substancia.[11]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.