Ácido hexanoico

O ácido hexanoico, tamén chamado ácido caproico, é o ácido carboxílico derivado do hexano coa fórmula xeral C₅H₁₁COOH. É un líquido oleoso incoloro cun cheiro a graxa, queixo e cera, que lembra o cheiro das cabras^[1] ou outros animais similares. É un ácido graxo que se encontra de forma natural en varias graxas animais e aceites, e é un dos compostos químicos que orixina o cheiro desagradable característico da cuberta carnosa que se descompón das sementes da árbore Ginkgo biloba.^[3] Tamén é un dos compoñentes da vainilla. O uso principal do ácido hexanoico é a produción de ésteres de aromas artificiais, e na fabricación de hexil derivados, como os hexilfenois.^[1]

Ácido hexanoico
Fórmula esquelética
Modelo de bólas e paus
Nome IUPAC Ácido hexanoico
Outros nomes Ácido caproico; ácido n-caproico; C6:0
Identificadores
Número CAS	142-62-1
PubChem	8892
ChemSpider	8552
UNII	1F8SN134MX
KEGG	C01585
ChEBI	CHEBI:30776
ChEMBL	CHEMBL14184
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES CCCCCC(=O)O
InChI InChI=1S/C6H12O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H2,1H3,(H,7,8) Key: FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H12O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H2,1H3,(H,7,8) Key: FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYAY
Propiedades
Fórmula molecular	C6H12O2
Masa molar	116,16 g mol−1
Aspecto	Líquido oleoso[1]
Olor	a cabra
Densidade	0,929 g/cm3[2]
Punto de fusión	−34 °C; −29 °F; 239 K
Punto de ebulición	2 058 °C; 3 736 °F; 2 331 K
Solubilidade en auga	1,082 g/100 mL[1]
Solubilidade	soluble en etanol, éter
Acidez (pKa)	4,88
Índice de refracción (nD)	1,4170
Viscosidade	3,1 mP
Perigosidade
NFPA 704	1 3 0
Punto de inflamabilidade	103 °C; 217 °F; 376 K
Límites de explosividade	1,3-9,3%
LD50	3000 mg/kg (rata, oral)
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Os sales e ésteres deste ácido denomínanse hexanoatos ou caproatos.

Non se deben confundir con este outros dous ácidos con nomes procedentes de cabra, como son o ácido caprílico (C8) e o cáprico (C10). Estes dous ácidos, xunto co hexanoico supoñen o 15% das graxas do leite de cabra.

Os ácidos caproico, caprílico e cáprico úsanse na formación de ésteres e tamén como compoñente de aromas de: manteiga, leite, nata, amorodos, pan, cervexa, noces, e outros.