Ácido heptanoico

O ácido heptanoico ou ácido enántico é un ácido graxo de cadea lineal pequena de 7 átomos de carbono. É un líquido oleoso de cheiro desagradable.^[1] Contribúe ao olor que teñen algúns aceites rancios. É só lixeiramente soluble en auga, pero moi soluble en etanol e éter.

Ácido heptanoico[1]
Ácido heptanoico
Nome IUPAC Ácido heptanoico
Outros nomes Ácido enántico; ácido oenántico; ácido n-heptílico; ácido n-heptoico
Identificadores
Número CAS	111-14-8
PubChem	8094
ChemSpider	7803
UNII	THE3YNP39D
DrugBank	DB02938
KEGG	C17714
ChEBI	CHEBI:45571
ChEMBL	CHEMBL320358
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C(O)CCCCCC
InChI InChI=1S/C7H14O2/c1-2-3-4-5-6-7(8)9/h2-6H2,1H3,(H,8,9) Key: MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C7H14O2/c1-2-3-4-5-6-7(8)9/h2-6H2,1H3,(H,8,9) Key: MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYAP
Propiedades
Fórmula molecular	C7H14O2
Masa molar	130,18 g mol−1
Aspecto	Líquido oleoso
Densidade	0,9181 g/cm3 (20 °C)
Punto de fusión	−75 °C; −103 °F; 198 K
Punto de ebulición	223 °C; 433 °F; 496 K
Solubilidade en auga	0,2419 g/100 mL (15 °C)
Susceptibilidade magnética (χ)	-88,60·10−6 cm3/mol
Perigosidade
NFPA 704	2 3 0
LD50	6400 mg/kg (oral, rata)
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O nome de ácido enántico provén da palabra latina oenanthe, 'viña', xa que foi illado en 1836 polo químico alemán Justus von Liebig e o químico francés Théophile J. Pelouze a partir dos vapores que se desprenden do viño e lle dan o seu olor característico.^[2][3][4]

O ácido heptanoico atópase amplamente distribuído na natureza. Aparece en plantas (lúpulo, mimosa, menta xaponesa,...); en froitos carnosos (mazá, banana, kiwi, amorodo, papaia,...); en produtos lácteos (leite, queixo, manteiga); en bebidas alcohólicas (viño, coñac, brandy, ron,...); en infusións (té, café); en froitos secos (coco, cacahuetes,...), e noutros produtos naturais.^[5]

Produción

O ácido ricinoico é o principal precursor do ácido heptanoico.

O metil éster de ácido ricinoleico, obtido do aceite de rícino, é o principal precursor comercial do ácido heptanoico. É pirolizado ao metil éster do ácido 10-undecenoico e heptanal, que é despois oxidaddo ao aire ao ácido carboxílico. En 1980 consumíronse aproximadamente 20.000 toneladas en Europa e EUA.^[6]

Usos

O ácido heptanoico ou enántico utilízase na preparación de ésteres, como o etil heptanoato, que se utilizan en fragrancias e en aromas artificiais. Utilízase para esterificar esteroides na preparación de fármcos como o enantato de testosterona, enantato de trenbolona, enantato de drostanolona e entanato de metenolona (Primobolan).

O éster triglicérido do ácido heptanoico é a triheptanoína, que se utiliza en certas condicións médicas como suplemento nutricional.