2-Butanol

O 2-butanol, butan-2-ol ou sec-butanol é un composto orgánico coa fórmula CH₃CH(OH)CH₂CH₃. Os seus isómeros estruturais son os seguintes: 1-butanol, isobutanol e ter-butanol. O 2-butanol é un composto quiral e pode formar dous estereoisómeros, R e S, designados como (R)-(−)-butan-2-ol e (S)-(+)-butan-2-ol. Ambos os estereoisómeros atópanse normalmente en mestura 1:1, o que se chama mestura racémica.

2-Butanol
Skeletal formula of 2-butanol
Outros nomes sec-Butanol[1] Alcohol sec-butílico 2-Butanol Alcohol 2-butílico PIN: Butan-2-ol[2]
Identificadores
Número CAS	78-92-2, 14898-79-4 (R), 4221-99-2 (S)
PubChem	6568, 84682 (R), 444683 (S)
ChemSpider	6320, 76392 (R), 392543 (S)
UNII	0TUL3ENK62, DLH38K423J (R), 69KXU5NDTO (S)
Número CE	201-158-5
Número UN	1120
DrugBank	DB02606
MeSH	2-butanol
ChEBI	CHEBI:35687
ChEMBL	CHEMBL45462
Número RTECS	EO1750000
Referencia Beilstein	773649 1718764 (R) 1718763 (S)
Referencia Gmelin	1686 396584 (R) 25655 (S)
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES CCC(C)O
InChI InChI=1S/C4H10O/c1-3-4(2)5/h4-5H,3H2,1-2H3 Key: BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades
Fórmula molecular	C4H10O
Masa molar	74,12 g mol−1
Densidade	0,808 g cm−3
Punto de fusión	−115 °C; −175 °F; 158 K
Punto de ebulición	98–100 °C; 208–212 °F; 371–373 K
Solubilidade en auga	290 g/L[3]
log P	0,683
Presión de vapor	1,67 kPa (a 20 °C)
Acidez (pKa)	17,6 [4]
Índice de refracción (nD)	1,3978 (a 20 °C)
Termoquímica
Entalpía estándar de formación ΔfHo298	−343,3 to −342,1 kJ mol−1
Entalpía estándar de combustión ΔcHo298	−2,6611 to −2,6601 MJ mol−1
Entropía molar estándar So298	213,1 J K−1 mol−1
Capacidade calorífica, C	197,1 J K−1 mol−1
Perigosidade
Pictogramas GHS
Palabra sinal GHS	WARNING
declaración de perigosidade GHS	H226, H319, H335, H336
declaración de precaución GHS	P261, P305+351+338
NFPA 704	3 1 0
Punto de inflamabilidade	22 to 27 °C; 72 to 81 °F; 295 to 300 K
Límites de explosividade	1,7–9,8%
Compostos relacionados
butanois relacionados	n-Butanol Isobutanol ter-Butanol
Compostos relacionados	Butanona
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Este alcohol secundario é un líquido incoloro inflamable soluble en tres partes de auga e completamente miscible con solventes orgánicos. Produciuse a grande escala principalmente como precursor do solvente industrial metil etil cetona.

(R)-(−)-2-butanol	(S)-(+)-2-butanol

Produción e aplicacións

O butan-2-ol prodúcese industrialmente por hidratación de 1-buteno ou 2-buteno:

Como catalizador para esta conversión utilízase o ácido sulfúrico.^[5]

No laboratorio pode prepararse por medio da reacción de Grignard ao facer reaccionar o bromuro de etilmagnesio con acetaldehido en dietil éter secado ou tetrahidrofurano.

Aínda que parte do butan-2-ol producido se utiliza como solvente, a maior parte é convertido en butanona (metil etil cetona), un importante solvente industrial que se atopa en moitos produtos de limpeza domésticos e para quitar pintura. De todos modos, a maioría dos produtos utilizados para quitar pintura deixaron de usar a metil etil cetona debido a problemas de saúde e novas leis. Os ésteres volátiles do butan-2-ol teñen aromas agradables e utilízanse en pequenas cantidades en perfumes ou en aromas artificiais.^[5]

Solubilidade

A solubilidade publicada do butan-2-ol é con frecuencia incorrecta,^[3] incluíndo algunhas das máis coñecidas referencias, como o Índice Merck, o CRC Handbook of Chemistry and Physics e o Lange's Handbook of Chemistry. Incluso o Programa Internacional de Seguridade Química (IPCS, polas súas siglas en inglés) publica nas súas listas unha solubilidade incorrecta. Este erro tan estendido orixinouse porque o Handbuch der Organischen Chemie de Beilstein cita unha solubilidade falsa de 12,5 g/100 g de auga. Moitas outras fontes usaron esta solubilidade, o cal espallou o erro como unha bóla de neve no mundo industrial. Os datos correctos (35,0 g/100 g a 20 °C, 29 g/100 g a 25 °C e 22 g/100 g a 30 °C) foron publicados primeiramente xa en 1886 por Alexejew e despois outros científicos informaron de datos similares, entre eles Dolgolenko e Dryer en 1907 e 1913, respectivamente.^[3]

Precaucións

Como outros butanois, o butan-2-ol ten unha baixa toxicidade. O LD₅₀ é de 4400 mg/kg (rata, oral).^[5]

Informouse de varias explosións^[6][7][8] durante a destilación convencional de 2-butanol, aparentemente debido á acumulación de peróxidos cun punto de ebulición maior que o do alcohol puro (e, por tanto, concentrándose no alambique durante a destilación). Como os alcohois, a diferenza dos ésteres, non adoitan poder formar impurezas de peróxidos, o perigo foi probablemente pasado por alto. En realidade, o 2-butanol está incluído entre os compostos químicos formadores de peróxidos de clase B.^[9]