Acetil

En química orgánica, o acetil^[4][5] ou acetilo^[6][7][8][9] (tamén etanoíl) é un grupo funcional coa fórmula COCH₃. Como prefixo utilízase acetil^[10], ás veces representado co símbolo Ac^[11] (que non hai que confundir co elemento actinio). O grupo acetilo consta dun metilo unido por enlace simple a un carbonilo. O centro carbonilo do radical acetilo ten un electrón non enlazado que forma o enlace químico co resto da molécula R. O grupo acetilo é compoñente de moitos compostos orgánicos, como o neurotransmisor acetilcolina, acetil-CoA, acetilcisteína, e os analxésicos acetaminofén e ácido acetilsalicílico (aspirina).

Acetil
Skeletal formula of acetyl with all implicit hydrogens shown
Nome IUPAC Acetil (preferido a etanoíl)[1][2]
Nome sistemático Metiloxidocarbono(•)[3] (aditivo)
Identificadores
Abreviaturas	Ac
Número CAS	3170-69-2
PubChem	137849
ChemSpider	121499
ChEBI	CHEBI:46887
Referencia Beilstein	1697938
Referencia Gmelin	786
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES C[C]=O
InChI InChI=1S/C2H3O/c1-2-3/h1H3 Key: TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N
Propiedades
Fórmula molecular	C2H3O
Masa molar	43,04 g mol−1
Termoquímica
Entalpía estándar de formación ΔfHo298	−15 a −9 kJ mol−1
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Estrutura química simplificada do grupo acetilo unido ao resto (R) dunha molécula.

Acetilación

Na natureza

A introdución dun grupo acetilo nunha molécula denomínase acetilación. Nos seres vivos os grupos acetilo transfírense xeramente unidos ao coencima A, formando acetil-CoA. O acetil-CoA é un intermediario tanto na síntese biolóxica coma na degradación de moitas moléculas orgánicas. O acetil-CoA tamén se orixina durante a segunda parte da respiración celular, o ciclo de Krebs. Fórmase a partir de piruvato e o grupo acetilo é cedido ao oxalacetato do ciclo de Krebs.

As histonas e outras proteínas modifícanse con frecuenica por acetilación. Por exemplo, a acetilación das histonas unidas ao ADN polas acetiltransferases (HATs) causa unha expansión da arquitectura da cromatina, que permite que poida realizarse a transcrición xenética. Porén, a eliminación do grupo acetilo polas histona desacetilases (HDACs) condensa a estrutura do ADN, o que impide a transcrición.^[12] Ademais a metilación do ADN bloquea a acetilación e impide a transcrición.

Síntese orgánica e química farmacéutica

A acetilación pode conseguirse utilizando varios métodos, dos cales o máis común é o uso de anhídrido acético ou cloruro acético, xeralmente en presenza dunha base amina terciaria aromática. Unha acetilación típica é a conversión da glicina en acetilglicina:^[13]

H₂NCH₂CO₂H + (CH₃CO)₂O → CH₃C(O)NHCH₂CO₂H + CH₃CO₂H

Farmacoloxía

As moléculas orgánicas acetiladas incrementan a súa capacidade de cruzar a barreira hematoencefálica. A acetilación axuda a que os fármacos cheguen ao cerebro máis rapidamente, facendo que actúen máis intensamente e incrementen a súa efectividade. O grupo acetilo do ácido acetilsalicílico (aspirina) potencia a súa efectividade comparada coa do antiinflamatorio natural ácido salicílico. De xeito similar, a acetilación converte o analxésico natural morfina no composto máis potente heroína (diacetilmorfina).

O suplemento dietario acetil-L-carnitina véndese como máis efectivo ca outros preparados de carnitina. O resveratrol ten propiedades protectoras contra a radiación, que poderían potenciarse coa súa acetilación.^[14][15]