Ácido pirúvico

O ácido pirúvico é un alfa-cetoácido orgánico de tres carbonos moi importante na bioquímica celular. A pH celular está ionizado formando o seu anión carboxilato denominado piruvato.

Ácido pirúvico
Nome IUPAC Ácido 2-oxopropanoico
Outros nomes Ácido α-cetopropiónico; ácido acetilfórmico ácido pirorracémico; Pyr
Identificadores
Número CAS	127-17-3
PubChem	1060
ChemSpider	1031
UNII	8558G7RUTR
DrugBank	DB00119
KEGG	C00022
ChEBI	CHEBI:32816
ChEMBL	CHEMBL1162144
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C(C(=O)O)C
InChI InChI=1S/C3H4O3/c1-2(4)3(5)6/h1H3,(H,5,6) Key: LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N
Propiedades
Fórmula molecular	C3H4O3
Masa molecular	88,06 g/mol
Densidade	1,250 g/cm³
Punto de fusión	11,8 °C
Punto de ebulición	165 °C
Acidez (pKa)	2,50[1]
Compostos relacionados
Outros anións	ión piruvato
cetoácidos, ácidos carboxílicos relacionados	ácido acético ácido glioxílico ácido oxálico ácido propiónico ácido acetoacético
Compostos relacionados	propionaldehido gliceraldehido metilglioxal piruvato de sodio
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Ionización do ácido pirúvico.

Pode orixinarse a partir da glicosa por glicólise, convertido de novo en azucres por gliconeoxénese, ou en ácidos graxos a través do acetil-CoA. Pode utilizarse para sintetizar alanina e etanol, ou para producir enerxía na respiración aerobia ou na fermentación homoláctica.

Descubriuse en 1834-35. En 1834, Théophile-Jules Pelouze destilou ácido tartárico e unha mestura de varios ácidos ^[2]) entre eles un que non foi identificado ata o ano seguinte por Jöns Jacob Berzelius, que o denominou ácido pirúvico.^[3]

Características químicas

É un ácido de tres carbonos cun grupo carboxilo, un grupo ceto (C=O) no carbono 2 e un grupo CH₃. É incoloro, de cheiro similar ao ácido acético, miscible en auga e soluble en etanol e dietiléter. No laboratorio pode ser sintetizado por quentamento dunha mestura de ácido tartárico e bisulfato de potasio; ou pola hidrólise de cianuro de etanoílo, formado pola reacción de cloruro de etanoílo e cianuro de potasio:

CH₃−CO−Cl + KCN → CH₃−CO−CN + KCl

CH₃−CO−CN → CH₃−CO−COOH

É un ácido monoprótico, xa que pode liberar un catión hidróxeno formando o anión piruvato.

CH₃−CO−COOH → CH₃−CO−COO⁻ + H⁺

Importancia biolóxica

Produción de enerxía. O piruvato é un composto orgánico chave no metabolismo. É o produto final da glicólise, que se orixina por transformación do fosfoenolpiruvato (unha forma enol fosfatada) en piruvato (unha forma ceto) catalizada polo encima piruvato quinase. A glicólise é unha ruta metabólica central e universal na que a glicosa se escinde en dúas moléculas de piruvato e se orixina enerxía (2 ATP) e poder redutor (2 NADH). O ácido pirúvico pode despois formar moita máis enerxía se entra na respiración celular. En realidade o ácido pirúvico formado na glicólise pode ter dous destinos segundo as condicións da célula:

1. Se hai suficiente osíxeno na célula, o ácido pirúvico será descarboxilado na matriz da mitocondria polo complexo encimático piruvato deshidroxenase rendendo CO₂, acetil-CoA e NADH. O acetil-CoA entrará no ciclo de Krebs e completará a respiración celular producindo gran cantidade de enerxía. Cada piruvato orixina 15 ATP.
2. Se non hai suficiente osíxeno na célula o piruvato é fermentado. A fermentación é un proceso anaeróbico. Nesta vía o piruvato redúcese a lactato permitindo rexenerar o NAD⁺ consumido na glicólise, aínda que non se produce enerxía (á parte dos 2 ATP da glicólise previa). Os animais realizan a fermentación homoláctica, que ten como produto final o ácido láctico, pero noutros organismos hai outros tipos de fermentación.

Reaccións anapleróticas. O piruvato pode orixinar oxalacetato, que é un metabolito do ciclo de Krebs, polo que esta é unha reacción de "recheo" do ciclo de Krebs ou reacción anaplerótica. O oxalacetato pode ser utilizado na gliconeoxénese para producir nova glicosa.

Metabolito intermediario. O piruvato é un metabolito chave na intersección de varias vías metabólicas. Pode ser convertido en carbohidratos por gliconeoxénese, en ácidos graxos ou en enerxía a través do acetil-CoA, no aminoácido alanina (por transaminación), e en etanol.

Degradación de aminoácidos. Na degradación dos esqueletos carbonados dos aminoácidos, hai cinco deles, a alanina, treonina, glicina, serina e cisteína, que orixinan piruvato. Este despois dá lugar a acetil-CoA.

Derivados. O seu derivado, o ácido bromopirúvico está sendo estudado como posible tratamento do cáncer na Johns Hopkins University en liñas de investigación que apoiarían a hipótese de Warburg sobre a orixe do cáncer.