Adenosín trifosfato

O adenosín trifosfato (ATP) é un composto de grande importancia biolóxica, xa que actúa como mecanismo de control en certas reaccións bioquímicas que se dan na célula. Coñécese tamén coma a moeda de enerxía celular, debido a alta enerxía de hidrólise de enlaces fosfoanhidro de fácil acceso.

Para outras páxinas con títulos homónimos véxase: ATP.

Adenosín trifosfato
Fórmula esquelética do ATP
Modelo de bólas e paus, baseado en datos de difracción de raios X
Modelo de esferas macizas no que se omitiron os átomos de hidróxeno
Nome IUPAC [(2''R'',3''S'',4''R'',5''R'')-5-(6-aminopurin-9-il)-3,4-dihidroxioxolan-2-il]metil(hidroxifosfonooxifosforil)hidróxeno fosfato
Outros nomes adenosina 5'-(tetrahidróxeno trifosfato)
Identificadores
Número CAS	56-65-5
PubChem	5957
ChemSpider	5742
UNII	8L70Q75FXE
DrugBank	DB00171
KEGG	C00002
ChEBI	CHEBI:15422
ChEMBL	CHEMBL14249
Ligando IUPHAR	1713
Imaxes 3D Jmol	Image 1 Image 2
SMILES O=P(O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O c1nc(c2c(n1)n(cn2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO[P@@](=O)(O)O[P@@](=O)(O)OP(=O)(O)O)O)O)N
InChI InChI=1S/C10H16N5O13P3/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(26-10)1-25-30(21,22)28-31(23,24)27-29(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H,21,22)(H,23,24)(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 Key: ZKHQWZAMYRWXGA-KQYNXXCUSA-N InChI=1/C10H16N5O13P3/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(26-10)1-25-30(21,22)28-31(23,24)27-29(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H,21,22)(H,23,24)(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 Key: ZKHQWZAMYRWXGA-KQYNXXCUBG
Propiedades
Fórmula molecular	C10H16N5O13P3
Masa molar	507,18 g mol−1
Densidade	1,04 g/cm3 (sal disodio)
Punto de fusión	187 °C (sal disodio; descomponse)
Acidez (pKa)	6,5
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ATP forma parte do grupo bioquímico dos nucleósidos trifosfato. En moitos libros de bioqímica considérase un nucleótido, pero a IUPAC só considera nucleótidos aos que teñen un só fosfato, como os que forman parte do ADN. A súa base nitroxenada é a adenina e o seu monosacárido é a ribosa. Como o seu nome indica, no carbono 5 posúe unha cadea de tres fosfatos unidos, o primeiro, únese ao carbono 5 mediante enlace fosfodiéster moi estable, e os outros dous aos fosfatos por medio de enlace anhidro (ou fosfoanhidro) de alta enerxía e máis facilmente hidrolizables.

A hidrólise dun dos dous enlaces anhidro (xeralmente o do último fosfato), ten un incremento de enerxía libre de Gibbs de 30,5 kJ/mol. Esta enerxía é aproveitábel para formar enlaces cuxa formación sería endergónica se non estiver acoplada a dita hidrólise, un claro exemplo desta enerxía é a síntese de ácidos nucleicos.

Cómpre mencionar a súa importancia como mecanismo de control proteico, xa que o feito de ter un fosfato nun lugar determinado, activa ou inactiva unha proteína; habitualmente dito fosfato é achegado por unha molécula de ATP ou GTP.

Produto da hidrólise do ATP son ou ben o fosfato inorgánico (Pi) e o adenosín difosfato (ADP), ou ben o pirofosfato (PPi) e o adenilato (AMP). Esta última reacción cara a pirofosfato e AMP é de especial importancia na sinalización intercelular acoplada aos receptores de membrana. Neste proceso a adenilato ciclase produce adenilato cíclico (cAMP) e PPi). Dito adenilato cíclico controla as numerosas PKA, proteínas quinases dependentes do adenilato cíclico, que fosforilan a outras proteínas inducindo así a súa activación ou inhibición.