Desoxirribosa

A desoxirribosa ou máis precisamente a 2-desoxirribosa, é un monosacárido de 5 carbonos (pentosa) cun grupo aldehido (aldosa) coa fórmula H-(C=O)-(CH₂)-(CHOH)₃-H. O seu nome indica que é un desoxiazucre, o que significa que deriva doutro azucre, a ribosa, pola perda dun átomo de osíxeno, que estaba situado no OH do carbono 2. Como as pentosas arabinosa e ribosa só difiren pola estereoquímica no C2, a 2-desoxirribosa e a 2-desoxiarabinosa son moléculas equivalentes, pero úsase practicamente sempre o nome 2-desoxirribosa porque o precursor biolóxico na síntese desta molécula é a ribosa e non a arabinosa. É o azucre que forma parte dos nucleótidos do ADN.

D-Desoxirribosa
Nome IUPAC 2-Desoxi-D-ribosa
Outros nomes 2-Desoxi-D-eritro-pentosa Timinosa
Identificadores
Número CAS	533-67-5
PubChem	5460005
ChemSpider	4573703
Número CE	208-573-0
ChEBI	CHEBI:28816
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES C(C=O)[C@@H]([C@@H](CO)O)O
InChI InChI=1S/C5H10O4/c6-2-1-4(8)5(9)3-7/h2,4-5,7-9H,1,3H2/t4-,5+/m0/s1 Key: ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQSA-N InChI=1/C5H10O4/c6-2-1-4(8)5(9)3-7/h2,4-5,7-9H,1,3H2/t4-,5+/m0/s1 Key: ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQBK
Propiedades[1]
Fórmula molecular	C5H10O4
Masa molar	134,13 g mol−1
Aspecto	Sólido branco
Punto de fusión	91 °C
Solubilidade en auga	Moi soluble
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O seu nome IUPAC é 2-desoxi-D-ribosa. É moi soluble en auga, con aspecto de sólido branco cristalizada, masa molar 134,13 g/mol, e punto de fusión 91 °C.

A desoxirribosa foi descuberta por Phoebus Levene en 1929.

Estrutura

Existen varios isómeros coa fórmula H-(C=O)-(CH₂)-(CHOH)₃-H, pero pódense distinguir pola posición dos seus OH. Na desoxirribosa todos os hidroxilos están situados para o mesmo lado na proxección de Fischer. A 2-desoxirribosa ten dous enantiómeros: D e L. O biolóxicamente importante é a D-2-deoxyribose. A súa imaxe especular, que raramente se encontra, é a L-2-desoxirribosa.^[2] A D-2-desoxirribosa é un precursor do ADN. A 2-desoxirribosa é unha aldopentosa, é dicir, un monosacárido con cinco átomos de carbono e un grupo aldehido. Pode ter os anómeros α ou β. No ADN existe o β.

En solución acuosa, a desoxirribosa existe fundamentalmente como unha mestura de tres estruturas: a forma linear H-(C=O)-(CH₂)-(CHOH)₃-H e dúas formas cíclicas, a desoxirribofuranosa ("C3'-endo"), que presenta un anel pentagonal e é a que aparece no ADN, e a desoxirribopiranosa ("C2'-endo"), cun anel hexagonal. Esta última forma é a predominante (mentres que a forma C3'-endo é a predominante na ribosa).

Equilibrio químico da desoxirribosa en disolución.

Importancia biolóxica

Como compoñente do ADN, a 2-desoxiribosa ten unha enorme importancia biolóxica.^[3] Nos nucleótidos a desoxirribosa únese polo OH do seu carbono 1' en posición β á base nitroxenada e polo OH do carbono 5' ao fosfato. Os enlaces fosfodiéster entre os nucleótidos establécense entre o OH do carbono 3' da desoxirribosa e o fosfato do outro nucleótido.

Os esqueletos do ARN e ADN son estruturalmente similares, pero o ARN ten unha soa cadea, leva ribosa e é máis pequeno. A ausencia do grupo 2' OH na desoxirribosa é aparentemente a responsable da maior flexibilidade mecánica do ADN comparada coa do ARN, o cal lle permite adoptar a conformación en dobre hélice, e tamén (nos eucariotas) compactarse enrolándose no pequeno espazo do núcleo celular.

Derivados importantes bioloxicamente da desoxirribosa son os nucleótidos mono-, di-, e trifosfatos, que funcionan como unidades na síntese do ADN.

Biosíntese

A desoxirribosa sintetízase a partir da ribosa 5-fosfato por encimas chamados ribonucleótido redutases. Estes encimas catalizan o proceso de desoxixenación.

Véxase tamén

• Ribosa
• Ribulosa
• Arabinosa
• ADN