Hidroxilisina

A hidroxilisina (Hyl) é un aminoácido coa fórmula molecular C₆H₁₄N₂O₃. É un aminoácido non proteinoxénico, é dicir, non está codificado no código xenético, pero orixínase nas proteínas por modificación postraducional da lisina. Foi descuberto en 1921 por Donald Van Slyke en forma de 5-hidroxilisina.^[1] Aparece principalmente formando parte da proteína coláxeno.^[2] e doutras proteínas animais con dominios de coláxeno. O grao de hidroxilación dos residuos de lisina no coláxeno depende do tipo de coláxeno de que se trate; no coláxeno tipo III o 17% das lisinas están hidroxiladas, no tipo IV o 90% e no VI o 80%.^[3]

Hidroxilisina
Nome IUPAC Ácido (2S,5R)-2,6-diamino-5-hidroxihexanoico
Outros nomes 5-Hidroxi-L-lisina, ácoido α,ɛ-diamino-δ-hidroxicaproico
Identificadores
Número CAS	28902-93-4
PubChem	3032849
ChemSpider	10613296
UNII	2GQB349IUB
MeSH	Hydroxylysine
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES NCCCCC(NO)C(O)=O
InChI InChI=1S/C6H14N2O3/c7-4-2-1-3-5(8-11)6(9)10/h5,8,11H,1-4,7H2,(H,9,10) Key: QJHBJHUKURJDLG-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H14N2O3/c7-4-2-1-3-5(8-11)6(9)10/h5,8,11H,1-4,7H2,(H,9,10) Key: QJHBJHUKURJDLG-UHFFFAOYAI
Propiedades
Fórmula molecular	C6H14N2O3
Masa molecular	162,187
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Biosintetízase a partir da lisina por medio dunha oxidación realizada por encimas lisil hidroxilases. A forma máis común é o estereoisómero 5R, cun grupo OH no carbono 5, que se encontra no coláxeno. Porén, atopouse recentemente que a proteína nuclear do xene JMJD6 (jumonji domain-containing 6 protein) é unha lisil hidroxilase que modifica un factor de splicing do ARN, que produce o estereoisómero 5S^[4]. Ademais, en E. coli, identificouse polo menos un encima lisina N-hidroxilase, denominado IucD.^[5]

Os grupos hidroxilo da hidroxilisina no coláxeno estabilizan enlaces intra e intermoleculares e serven de punto de unión de carbohidratos.^[3]

Unha das causas da síndrome de Ehlers-Danlos é unha deficiencia en hidroxilisina.^[6][7]