Pirimidina

A pirimidina é un composto orgánico, similar ó benceno, pero cun anel heterocíclico: dous átomos de nitróxeno substitúen ó carbono nas posicións 1 e 3. Os principais derivados da pirimidina son tres bases dos ácidos nucleicos (citosina, timina e uracilo) que levan os seguintes nomes:

• A Timina é a 5-metil-2,4-dioxipirimidina aínda que tamén se leva o nome de 5-metiluracilo.
• A Citosina é a 2-oxi-4-aminopirimidina.
• O Uracilo é a 2,4-dioxipirimidina.

Pirimidina
Nome IUPAC Pirimidina
Outros nomes 1,3-Diazina, m-Diazina
Identificadores
Número CAS	289-95-2
PubChem	9260
ChemSpider	8903
KEGG	C00396
MeSH	pyrimidine
ChEBI	CHEBI:16898
ChEMBL	CHEMBL15562
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES c1cncnc1
InChI InChI=1S/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H Key: CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H Key: CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYAT
Propiedades
Fórmula molecular	C4H4N2
Masa molecular	80,088 g mol−1
Densidade	1,016 g cm−3
Punto de fusión	20–22 °C; 68–72 °F; 293–295 K
Punto de ebulición	123–124 °C; 253–255 °F; 396–397 K
Acidez (pKa)	1,10[1] (pirimidina protonada)
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Nos ácidos nucleicos atopámolas distribuídas do seguinte modo:

• No ADN, estas tres bases forman pontes de hidróxeno coas súas purinas complementarias.
• No ARN, a complementaria da adenina (A) é o uracilo (U), en vez da timina (T)

Existen tamén algúns ácidos nucleicos nos que podemos atopar outras pirimidinas metiladas o cal pode ter consecuencias respecto á expresión do material xenético.

Bases do ADN
purina	pirimidina
A	T
G	C

Bases do ARN
purina	pirimidina
A	U
G	C

Timina	Uracilo	Citosina

1. Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.