Triptamina

A triptamina é un alcaloide monoamina. Contén unha estrutura de anel indólico, e é estruturalmente similar ao aminoácido triptófano, do cal deriva o seu nome. A triptamina encóntrase en cantidades traza nos cerebros dos mamíferos e hipotetízase que xoga un papel como neuromodulador ou neurotransmisor.^[2] De xeito similar a outras aminas traza, a triptamina únese ao receptor 1 asociado a aminas traza (TAAR1) humano como agonista.^[3]

Triptamina
Nome IUPAC 2-(1H-Indol-3-il)etanamina
Identificadores
Número CAS	61-54-1
PubChem	1150
ChemSpider	1118
ChEMBL	CHEMBL6640
Ligando IUPHAR	125
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)CCN
InChI InChI=1S/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6,11H2 Key: APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6,11H2 Key: APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYAU
Propiedades
Fórmula molecular	C10H12N2
Masa molar	160,22 g mol−1
Aspecto	po cristalino de branco a laranxa[1]
Punto de fusión	113-116˚C[1]
Punto de ebulición	137˚C (0.15 mmHg) [1]
Solubilidade en auga	solubilidade en auga desprezable[1]
Perigosidade
Punto de inflamabilidade	185˚C[1]
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A triptamina funciona como un grupo funcional común nun conxunto de compostos chamados triptaminas substituídas. Entre eles hai compostos bioloxicamente activos, como neurotransmisores e drogas psicodélicas.

A concentración de triptamina no cerebro de ratas é duns 3,5 pmol/g.^[4]

Plantas que conteñen triptamina

Moitas plantas conteñen pequenas cantidades de triptamina. Utilízase como material inicial en vías metabólicas que inflúen no crecemento da planta e no microbioma. Por exemplo, encóntrase como un posible intermediario nunha vía biosintética da hormona vexetal ácido indol-3-acético.^[5] Poden encontrarse concentracións maiores en moitas especies de Acacia.

Farmacoloxía

A triptamina é un agonista do receptor hTAAR1.^[3] Actúa como agonista do receptor da serotonina non selectivo e axente liberador de serotonina-norepinefrina-dopamina (SNDRA), con preferencia por causar a liberación de serotonina e dopamina sobre a de norepinefrina.^[6][7][8]

A triptamina actúa como inhibidor non competitivo da serotonina N-acetiltransferase (SNAT) en mosquitos.^[9] A SNAT cataliza o metabolismo anabólico da serotonina, que se converte en N-acetilserotonina, outro neuromodulador (especificamente un factor neurotrófico por medio de agonismo no receptor TrkB) e o precursor inmediato da melatonina.

A triptamina matabolízase rapidamente pola acción da MAO-A e MAO-B,^[10] e por esta razón ten unha vida media moi curta in vivo.

Síntese

A síntese de triptamina de Abramovitch–Shapiro é unha reacción orgánica para a síntese desta substancia.^[11]