Acetil-klorid

Az acetil-klorid szerves vegyület, a legjelentősebb karbonsavklorid. Színtelen, levegőn erősen füstölgő folyadék. Víz hatására gyorsan bomlik, de feloldódik acetonban, dietil-éterben és benzolban. Az acetil-kloridot szerves kémiai szintéziseknél alkalmazzák (acetilezésre, azaz acetilcsoport bevitelére).

Acetil-klorid
IUPAC-név	Etanoil-klorid
Más nevek	Acetil-klorid
Kémiai azonosítók
CAS-szám	75-36-5
PubChem	6367
ChemSpider	6127
EINECS-szám	200-865-6
DrugBank	DB14623
ChEBI	37580
RTECS szám	AO6390000
SMILES	CC(=O)Cl
InChIKey	WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	605303
Gmelin	1611
UNII	QD15RNO45K
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	CH3COCl
Moláris tömeg	78,5 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Sűrűség	1,10 g/cm³, 20 °C[1]
Olvadáspont	-112 °C[1]
Forráspont	51 °C[1]
Oldhatóság (vízben)	Elbomlik[1]
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum	2,45 D
Veszélyek
EU osztályozás	Gyúlékony (F) Maró (C)[2]
R mondatok	R11, R14, R34[2]
S mondatok	(S1/2), S9, S16, S26, S45[2]
Lobbanáspont	-4 °C[1]
LD50	910 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon savkloridok	propionil-klorid butiril-klorid
Rokon vegyületek	Ecetsav Ecetsav-anhidrid Acetil-bromid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Kémiai tulajdonságai

Az acetil-klorid reakcióképes vegyület. Víz hatására nagyon könnyen bomlik, a bomlása még a levegő nedvessége hatására is végbemegy. A reakció során ecetsav és sósav keletkezik. Az alkoholok acetil-klorid hatására ecetsavészterré alakulnak. Az acetil-klorid reakcióba lép ammóniával, illetve primer és szekunder aminokkal is, ekkor amidok keletkeznek.

Előállítása

Az acetil-klorid az egyik eljárás szerint nátrium-acetátból állítható elő klórral és kén-dioxiddal. Acetil-klorid képződik ecetsavból savkloridok hatására.

Felhasználása

Az acetil-kloridot acetilezésre, acetilcsoport bevitelére használják a szerves kémiai szintézisekben. Felhasználják gyógyszerek (például acetilszalicilsav) gyártására. Ecetsav-anhidrid is előállítható nátrium-acetátból, illetve acetil-kloridból.

Az ecetsav-anhidrid előállítása acetil-kloridból és nátrium-acetátból

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia