Jodoform

A jodoform (trijódmetán, CHI₃) egy jódban dús szénvegyület. Mint külsőleg alkalmazott aszeptikus gyógyszer, a jódot helyettesíti. Mára használata jelentősen visszaszorult egyrészt szaga, másrészt pedig a nagy adagok használata esetén fellépő mellékhatások miatt.

Jodoform
IUPAC-név	Jodoform
Más nevek	Trijódmetán, metil-trijodid, szén-trijodid
Kémiai azonosítók
CAS-szám	75-47-8
PubChem	6374
ChemSpider	6134
EINECS-szám	200-874-5
DrugBank	DB13813
KEGG	D01910
ChEBI	37758
RTECS szám	PB7000000
ATC kód	D09AA13
Gyógyszer szabadnév	iodoform
SMILES	IC(I)I
InChI	1/CHI3/c2-1(3)4/h1H
InChIKey	OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	1697010
UNII	KXI2J76489
ChEMBL	CHEMBL1451116
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	CHI3
Moláris tömeg	393,73 g/mol
Megjelenés	sárgás kristályok
Sűrűség	4,008 g/cm³
Olvadáspont	123 °C
Forráspont	217 °C
Oldhatóság (vízben)	0,1 g/l (20 °C)
kH	0,34 mol.kg-1.bar-1
Kristályszerkezet
Kristályszerkezet	hexagonális
Molekulaforma	tetraéderes
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas (Xn)[1]
NFPA 704	0 2 1
R mondatok	R20/21/22, R36/37/38[1]
S mondatok	S26, S36/37[1]
Lobbanáspont	204 °C
LD50	355 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Története

Serrulas fedezte fel 1822-ben; eleinte hidrogénmentes vegyületnek tekintették. Helyes összetételét 1834-ben Dumas állapította meg. Fertőtlenítő hatása 1879 óta ismert.

Előállítása

Különösen borszeszből, továbbá aldehid, aceton, cukor és más szénvegyületekből, lúgos oldatban szabad jód hatására képződik. Előállítása úgy történik, hogy nátrium-karbonátot vízben oldanak, az oldathoz kevés alkoholt elegyítenek és a folyadékot 70°-ra felmelegítve, porrá dörzsölt jódot hintenek bele. A sárga kristályos csapadék alakjában kiváló jodoformot a folyadék kihűlése után leszűrik, kimossák és megszárítják; esetleg borszeszből is átkristályosítják. Sárga, a hatszögű kristályrendszerbe tartozó kristálylemezkékből áll.

Egyszerű vázlatformában: etanolból és jódból lúgos közegben

• Az alkohol először aldehiddé oxidálódik:

H₃C-CH₂OH + I₂ → H₃C-CHO + 2 KI + H₂O

• Ezután átmenetileg jodál jön létre:

H₃C-CHO + 3 I₂ + 3 KOH → I₃C-CHO + 3 KI + H₂O

• További kálium-hidroxiddal jodoform keletkezik:

I₃C-CHO + KOH → CHI₃ + HCOOK

Jellemzői

Szaga kellemetlen, a sáfrányra és brómra emlékeztető, nagyon tapadó. Vízben csak nyomai oldódnak; borszeszben elég könnyen, éterben, kloroformban és széndiszulfidban könnyen oldódik. Fs. 2,0, olvadáspontja 119 °C. Az analóg összetételű kloroformnál könnyebben bomlik. Zárt csőben hevítve más bomlástermékek mellett metilénjodid (CH₂I₂) is képződik.