Toluol

A toluol (vagy metilbenzol) aromás szénhidrogén, a benzolhoz képest csak egyetlen metilcsoportban tér el. Színtelen folyadék, szaga a benzoléra emlékeztet. Apoláris vegyület, vízben nem oldódik. Szerves oldószerekkel korlátlanul elegyedik. A toluol maga is kitűnő oldószer. A benzol homológja, tulajdonságai is a benzoléhoz hasonlók. Képes feloldani bizonyos műanyagokat. Szobahőmérsékleten erősen párolog.

Toluol
Más nevek	fenilmetán toluol metilbenzol
Kémiai azonosítók
CAS-szám	108-88-3
PubChem	1140
ChemSpider	1108
EINECS-szám	203-625-9
DrugBank	DB11558
KEGG	C01455
ChEBI	17578
RTECS szám	XS5250000
SMILES	Cc1ccccc1
InChIKey	YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	635760
Gmelin	2456
UNII	3FPU23BG52
ChEMBL	CHEMBL9113
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C7H8
Moláris tömeg	92,14 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Sűrűség	0,8669 g/ml (folyadék)
Olvadáspont	−93 °C
Forráspont	110,6 °C
Oldhatóság (vízben)	0,52 g/l (20 °C-on)[1]
Viszkozitás	0,590 cP (20 °C-on)
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum	0,36 D
Veszélyek
MSDS	ScienceLab.com
Főbb veszélyek	Gyúlékony (F) Ártalmas (Xn)[2]
NFPA 704	3 2 0
R mondatok	R11, R38, R48/20, R63, R65, R67[2]
S mondatok	(S2), S36/37, S62[2]
Lobbanáspont	4 °C
LD50	636 mg/kg (patkány, szájon át)[3]
Rokon vegyületek
Rokon aromás szénhidrogének	benzol xilol naftalin
Rokon vegyületek	metilciklohexán
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Nevét a tolubalzsamról(en) kapta, amiből először előállították.^[4]

Kémiai tulajdonságai

Metilcsoportjának köszönhetően sokkal reaktívabb, mint a benzol. Oxidációs reakciókban benzoesavvá vagy benzaldehiddé alakul. Az oxidálószer például forró, híg salétromsav vagy kálium-permanganát lehet,^[5] ekkor benzoesav keletkezik.

A toluol az oldalláncon (metilcsoport) vagy az aromás gyűrűn (magban) is halogénezhető (a reakciófeltételektől függően). A forró, napfénnyel vagy UV-fénnyel megvilágított toluol klórgáz hatására – gyökös szubsztitúciós reakcióban – az oldalláncon halogéneződik. A metilcsoport egy, két, vagy mindhárom hidrogénatomja klóratomra cserélhető (a behatás idejétől függően), ekkor benzil-klorid, benzál-klorid vagy benzotriklorid keletkezik. Szobahőmérsékleten katalizátor, például vas(III)-klorid jelenlétében a szubsztitúció a benzolgyűrűn megy végbe, orto-, és para-klórtoluol keletkezik.^[5]

A nitrálás és a szulfonálás is könnyebben megy végbe a toluol esetén mint a benzolnál. Nitráláskor orto- és para-nitrotoluol keletkezik, de erélyesebb behatáskor akár három nitrocsoport is bekapcsolódhat,^[5] ekkor trinitrotoluol (TNT) keletkezik.

Élettani hatása

Közvetlen belélegezve közepesen vagy erősen mérgező. Az agyat és idegrendszert károsítja, részegséghez hasonló állapotot, nem ritkán hallucinációt okoz. Ipari felhasználására szigorú munkavédelmi előírások vonatkoznak. Az egyik leggyakrabban előforduló talajszennyező anyag, a talajvízzel is bejuthat a szervezetbe.

Előállítása

A toluolt kőolajpárlatok vagy n-heptán dehidroaromatizálásával nyerik. De benzolból is előállítható toluol Friedel–Crafts-szintézissel. Előállítható frakcionált lepárlással kőszénkátrányból is.^[5]

A toluol előállítása n-heptánból

Felhasználása

Festékek, lakkok oldószereként alkalmazzák, a TNT gyártásának egyik alapanyaga. Szerves szintézisek kiindulóanyagaként hasznosítják. Néhány háztartásban előforduló termék összetevője is lehet, például lakkok, gyorsan száradó filctollak.