Xilol

A benzol háromféle dimetil-származékát xiloloknak nevezzük. A benzol homológjai. A három izomer neve: o-xilol (orto-xilol), m-xilol (meta-xilol) és p-xilol (para-xilol) A xilol mindhárom izomerje megtalálható a kőszénkátrányban. Ezek a benzolgyűrűhöz kapcsolódó metilcsoportok egymáshoz viszonyított helyzetében különböznek. Kémiai tulajdonságaik azonosak, csak néhány fizikai állandójukban van különbség.

Színtelen, jellegzetes illatú folyadékok. Oldhatatlanok vízben, de korlátlanul elegyednek szerves oldószerekkel, például éterrel és szén-diszulfiddal. Alkohollal elegyítve a xilolokat, az oldat először zavaros lesz, de további alkohol hozzáadásakor kitisztul. Nagyon gyúlékony vegyületek. A toluoléhoz hasonlóan károsak az élettani hatásaik.

Kémiai tulajdonságaik

Nagyon gyúlékony vegyületek, ha meggyújtják őket, kormozó lánggal égnek. Oxidáció hatására ftálsavvá vagy ennek izomerjeivé alakulnak.

Előállításuk

A xilolokat a kőszénkátrányból, annak a könnyűolaj-frakciójából nyerik. A forráspontjaik közel esnek egymáshoz, ezért nehezen választhatók szét fizikai módszerekkel. Nehéz szétválaszthatóságuk miatt ipari célra gyakran a három izomer keverékét használják.

Felhasználásuk

A xilolokat legnagyobb mennyiségben oldószerként használják. Például zsírok, természetes- és műgyanták oldására használnak xilolokat. Emellett lakkok, festékek, ragasztók rovarirtószerek készítésekor is alkalmaznak xilolokat.^[1]

A xilolok

Xilol izomerek
Általános
Név	Xilolok	o-xilol	m-xilol	p-xilol
IUPAC név	Dimetilbenzolok	1,2-dimetilbenzol	1,3-dimetilbenzol	1,4-dimetilbenzol
Molekulaképlet	C8H10 (C6H4C2H6)
SMILES		Cc1c(C)cccc1	Cc1cc(C)ccc1	Cc1ccc(C)cc1
Moláris tömeg	106,16 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
CAS szám	[1330-20-7]	[95-47-6]	[108-38-3]	[106-42-3]
Tulajdonságok
Sűrűség és halmazállapot	0,864 g/mL, folyadék	0,88 g/mL, folyadék	0,86 g/mL, folyadék	0,86 g/mL, folyadék
Oldhatóság vízben	gyakorlatilag oldhatatlan
Oldható apoláros oldószerekben, mint például aromás szénhidrogénekben
Olvadáspont	−47,4 °C (−53,3 °F; 226 K)	−25 °C (−13 °F; 248 K)	−48 °C (−54,4 °F; 225 K)	13 °C (55,4 °F; 286 K)
Forráspont	138,5 °C (281,3 °F; 412 K)	144 °C (291,2 °F; 417 K)	139 °C (282,2 °F; 412 K)	138 °C (280,4 °F; 411 K)
Viszkozitás		0,812 cP 20 °C-on	0,62 cP 20 °C-on	0,34 cP 30 °C-on
Veszélyek
MSDS	Xilolok	o-xilol	m-xilol	p-xilol
EU osztályozás	Ártalmas (Xn)
NFPA 704	Sablon:NFPA 704
Lobbanáspont	24 °C	17 °C	25 °C	25 °C
R/S mondatok	R10, R20/21, R38: (S2), S25
RTECS szám		ZE2450000	ZE2275000	ZE2625000
Hasonló vegyületek
Hasonló aromás szénhidrogének	toluol, mezitilén, benzol, etilbenzol
Hasonló vegyületek	xilenolok - a fenolok típusai
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa)

Források

• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet.