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forma acetilata della procainamide Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
L'acecainide è un composto chimico di formula che in condizioni normali si presenta come una polvere.[1]
Acecainide | |
---|---|
Nome IUPAC | |
4-acetamido-N-[2-(dietilamino)etil]benzamide | |
Abbreviazioni | |
NAPA | |
Nomi alternativi | |
N-acetilprocainammide | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C15H23N3O2 |
Massa molecolare (u) | 277.36 g/mol |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 622-754-5 |
PubChem | 4342 |
DrugBank | DBDB17602 |
SMILES | CCN(CC)CCNC(=O)C1=CC=C(C=C1)NC(=O)C |
Proprietà chimico-fisiche | |
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 0.7 |
Dati farmacologici | |
Categoria farmacoterapeutica | antiaritmico |
Proprietà tossicologiche | |
DL50 (mg/kg) | DL50 intraperitoneale (topo) = 380 mg/kg |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
Frasi H | H315, H319, H353 |
Consigli P | P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 |
La scoperta dell'acecainide corrisponde con la scoperta della procainamide negli anni '30.[2]
L'acecainide è la forma acetilata della procainamide e viene classificata come benzammide e come acetammide.[1] Il composto presenta le seguenti caratteristiche:[1][3]
Sono disponibili diversi spettri per l'acecainide:[1]
Il composto si ottiene per condensazione dell'acido 4-acetamidobenzoico con la 2-(dietilamino)etilammina ovvero attraverso la seguente reazione di acetilazione:[1]
Si tratta del principale metabolita della procainamide.[1]
L'acecainide è somministrata per via orale in dosi di 2-6 g al giorno.
L'acecainide è ben assorbita dopo somministrazione orale (80%).[4] L'emivita plasmatica è di 6-9 ore. Si lega poco alle proteine plasmatiche (10%). Il farmaco, in gran parte immodificato, è eliminato per via renale (50-89%). Una piccola frazione è deacetilata a procainamide.[1] L'acecainide viene metabolizzata nel fegato dalla n-acetiltransferasi.[5] Il volume di distribuzione è di circa 1,5 l/kg. La clearance plasmatica è di circa 3 ml/min/kg.[1]
Può avere effetto sulla fase di polarizzazione-ripolarizzazione del potenziale d'azione, sull'eccitabilità o resistenza, sulla conduzione degli impulsi o la responsività della membrana all'interno delle fibre cardiache.[1]
L'acecainide blocca i canali del potassio desensibilizzando la cellula nei confronti degli impulsi elettrici.[6]
Rispetto alla procainamide possiede attività antiaritmica di maggior durata ma minore potenza. Viene utilizzato come farmaco di riferimento nei test clinici per aritmie cardiache soprattutto ventricolari.[1]
Gli effetti collaterali della somministrazione comprendono manifestazioni di lupus eritematoso indotto da farmaci che compaiono dopo un trattamento più lungo rispetto al tempo che impiega la procainamide per dare questo effetto indesiderato, peraltro non raro.
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