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Nato a Baltimora ma cresciuto a Moorestow Township, nel New Jersey, si è laureato alla Rutgers University.
Nei primi anni come attore recitò come Babbo Natale presso i grandi magazzini Macy's. Uno dei suoi collaboratori fu David Sedaris, impiegato come un elfo. Chamberlin partecipò anche a numerosi musical a Broadway, venendo così candidato per il Tony Award.
Dal 2011 al 2015 ha recitato nella serie tvJessie, nel ruolo del maggiordomo Bertram, e ha anche partecipato al film Teen Beach Movie nel ruolo del dottor Fusion.
Nel 2014 ha partecipato alla cover della canzone "Do You Want To Build A Snowman?" (Frozen)