Gli acidi dioici sono una classe di composti organici alifatici (e raramente aromatici o misti); gli alifatici sono costituiti da una catena idrocarburica con le due estremità carbossiliche (-COOH).
Si distinguono tre sottoclassi:
- acidi alcandioici (di formula bruta CnH2n-2O4);
- acidi alchendioici (di formula bruta CnH2n-4O4);
- acidi alchindioici (di formula bruta CnH2n-6O4).
Altri nomi
Secondo le regole di nomenclatura IUPAC i composti idrocarburici che presentano due gruppi carbossilici devono essere chiamati acidi dioici. Tradizionalmente ci si riferisce a questa classe di composti come acidi dicarbossilici o più correttamente in italiano acidi bicarbossilici.
Nomenclatura IUPAC e tradizionale
La regola ufficiale (internazionalmente riconosciuta) prevede che si usino le stesse regole utilizzate per gli acidi carbossilici, con l'unica differenza del suffisso, -dioico invece che -oico. (e.g. acido propandioico, HOOC-CH2-COOH). Per riconoscere un acido dioico basta individuare i due gruppi carbossilici terminali e contare il numero complessivo dei carboni presenti nella catena principale, la più lunga. Le regole per la nomenclatura IUPAC possono essere schematizzate come segue:
- la prima parola è sempre "acido" (gruppo seniore);
- la seconda parola è composta da tre parti:
- un prefisso variabile a seconda del numero di carboni della catena principale (et-, prop-, but-, penta-, esa-, ecc.);
- una seconda parte: "-an-" per catene sature, "-en-" per catene insature con almeno un legame doppio, "-in-" per catene insature con almeno un legame triplo, fra due atomi di carbonio adiacenti;
- un suffisso invariante "-dioico";
- nel caso di isomeria geometrica generata da doppi legami, si inserisce "cis-" oppure "trans-" tra la prima e la seconda parola, indicando la posizione del doppio legame con un numero arabo orientato a sinistra nella catena (e.g. -n-).
I prefissi utilizzati, tranne per il primo (-met), sono gli stessi a cui si ricorre per la nomenclatura degli alcani. Classicamente si considera l'acido etandioico come il più semplice acido dioico. Per la nomenclatura tradizionale, la prima parola è sempre "acido". La seconda è un nome definito sistematicamente dalla nomenclatura IUPAC, specialmente nel caso di catene ramificate, anche se spesso vengono utilizzati nomi di fantasia.
Per gli acidi aromatici dioici o misti, il terminale benzoico può essere posto agli estremi della catena (acido aromatico dioico), oppure in una posizione intermedia lungo la catena alifatica. La nomenclatura diviene ovviamente più complessa.
| Prefisso IUPAC | Atomi di carbonio | Nome comune | Nome IUPAC | Formula bruta | |
|---|---|---|---|---|---|
| Et- | 2 | Acido ossalico | Acido etandioico | C2H2O4 |  |
| Prop- | 3 | Acido malonico | Acido propandioico | C3H4O4 |  |
| But- | 4 | Acido succinico | Acido butandioico | C4H6O4 |  |
| Pent- | 5 | Acido glutarico | Acido pentandioico | C5H8O4 |  |
| Es- | 6 | Acido adipico | Acido esandioico | C6H10O4 |  |
| Ept- | 7 | Acido pimelico | Acido eptandioico | C7H12O4 |  |
| Ott- | 8 | Acido suberico | Acido ottandioico | C8H14O4 |  |
| Non- | 9 | Acido azelaico | Acido nonandioico | C9H16O4 |  |
| Dec- | 10 | Acido sebacico | Acido decandioico | C10H18O4 |  |
| Dodec- | 12 | Acido dodecandioico | C12H22O4 |  | |
| Tridec- | 13 | Acido brassilico | Acido tridecandioico | C13H24O4 | |
| Esadec- | 16 | Acido tapsico | Acido esadecandioico | C16H30O4 | |
| Docos- | 22 | Acido fellogenico | Acido docosandioico | C22H42O4 | |
Insaturi a quattro atomi di carbonio (l'insaturazione tra i carboni 2 e 3 genera una isomeria cis/trans, di grande importanza funzionale):
| Prefisso IUPAC | Atomi di carbonio | Nome comune | Nome IUPAC | Formula bruta | Isomeria | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| But- | 4 | Acido fumarico | Acido E-butendioico | C4H4O4 | Trans |  |
| But- | 4 | Acido maleico | Acido Z-butendioico | C4H4O4 | Cis |  |
| Orientamento | Atomi di carbonio | Nome comune | Nome IUPAC | Formula molecolare | |
|---|---|---|---|---|---|
| orto | 8 | Acido ftalico | acido 1,2-benzendicarbossilico | C8H6O4 |  |
| meta | 8 | Acido isoftalico | Acido 1,3-benzendicarbossilico | C8H6O4 |  |
| para | 8 | Acido tereftalico | Acido 1,4-benzendicarbossilico | C8H6O4 |  |
Bibliografia
- T. W. Graham Solomons, Chimica organica, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 2001, p. 730, ISBN 88-08-09414-6.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
- (EN) dicarboxylic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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