Acido sebacico

L'acido sebacico è un acido dicarbossilico presente in natura con la formula (CH₂)₈(CO₂H)₂. È un solido in polvere.

Acido sebacico
Modello molecolare a calotta
Nome IUPAC
Acido decandioico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H18O4
Massa molecolare (u)	202.24 g/mol
Aspetto	solido in polvere
Numero CAS	111-20-6
Numero EINECS	203-845-5
PubChem	5192
DrugBank	DBDB07645
SMILES	C(CCCCC(=O)O)CCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,209
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	4,720
Costante di dissociazione acida a 298 K	1,8×10−5
Temperatura di fusione	130-133 °C (403-406 K)
Temperatura di ebollizione	295 °C (568 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−484,3
ΔfG0 (kJ·mol−1)	−389,9
S0m(J·K−1mol−1)	159,8
C0p,m(J·K−1mol−1)	123,3
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	226 - 314
Frasi S	1/2-23-26-45[1]

Etimologia

In latino Sebaceus indica la candela di sego, sebum è il latino per sego e si riferisce al suo utilizzo nella produzione di candele. L'acido sebacico è un derivato dell'olio di ricino.

Produzione

L'acido sebacico è prodotto dall'olio di ricino per scissione dell'acido ricinoleico, che si ottiene dall'olio di ricino. L'ottanolo è un sottoprodotto. Può anche essere ottenuto dalla decalina tramite l'idroperossido terziario, che dà il ciclodecenone, un precursore dell'acido sebacico.

Utilizzo

In ambito industriale, l'acido sebacico e i suoi omologhi come l'acido azelaico possono essere utilizzati come monomeri per la sintesi delle poliammidi 6.10 e 10.10, come di plastificanti, lubrificanti, fluidi idraulici, cosmetici, candele, ecc.