Olio di ricino

L'olio di ricino è un olio vegetale che in condizioni standard si presenta come un liquido viscoso trasparente di colore giallo pallido o quasi incolore, con un odore delicato e un sapore nauseante.^[1]

Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

Olio di ricino
pianta di ricino
triricinoleina
Caratteristiche generali
Numero CAS	8001-79-4
Numero EINECS	232-293-8
Codice ATC	A06AB05
DrugBank	DBDB11113
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)	950
Indice di rifrazione	1,473 - 1,477 a 25 °C
Solubilità in acqua	< 1 mg/ml a 20°C
Temperatura di fusione	-12,2°C
Temperatura di ebollizione	312,8°C a 760 Torr
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	229,4°C
Temperatura di autoignizione	448,9°C

Caratteristiche strutturali e fisiche

Si tratta di una miscela di gliceridi, prevalentemente ricinoleina, il gliceride dell’acido ricinoleico, che rappresenta quasi il 90% della miscela.^[2][1] Contiene inoltre: acido linoleico (fino al 4%), acido oleico (fino al 3%), acido stearico (fino all'1%) e meno dell'1% di acidi grassi linoleici. Non contiene ricina e la lectina tossica rimane nella polpa del seme dopo l'estrazione dell'olio.^[2]

La miscela non si essicca,^[3] è combustibile^[1] e ha eccellenti proprietà di conservazione, infatti non irrancidisce a meno che non venga sottoposto a calore eccessivo.^[4] Si dissolve nel proprio volume di etere di petrolio o in alcol al 95%. Non si dissolve in alcuna misura nell’olio minerale, a meno che non venga miscelato con un altro olio vegetale. Se riscaldato a 300 °C per diverse ore, polimerizza e diventa miscibile.^[5]

Infine risulta:

• solubile in etanolo assoluto, metanolo, etere, cloroformio, acido acetico glaciale,^[5] benzene e solfuro di carbonio^[3]
• insolubile in acqua^[4]

Caratteristiche del composto

Densità relativa[6]	0,96
Viscosità[5]	6 - 8 poise a 25°C
Tensione superficiale[5]	39 dynes/cm a 20°C 35,2 dynes/cm a 80°C
Temperatura di solidificazione[3]	- 40°C
Potere rotatorio[5]	destrorotatorio
Indice di saponificazione[3]	300
Valore di iodio[3]	76
Valore acido[5]	< 4
Numero di Reichert-Meissl[5]	< 5
Valore di Polenske[5]	< 0,5
Valore dell'acetile[5]	144 - 150
Valore dell'ossidrile[5]	161 - 169

Sintesi

Viene estratto dai semi della pianta del ricino (R. communis).^[2]

Semi del ricino

Reattività e caratteristiche chimiche

Può sviluppare spontaneamente calore a contatto con l'aria. Reagisce con acidi, basi e alcoli liberando calore. La reazione con acidi forti e agenti ossidanti forti può essere sufficientemente esotermica da incendiare i prodotti della reazione stessa. Se mescolato con metalli alcalini o idruri forma idrogeno infiammabile.^[1]

Farmacologia e tossicologia

Farmacocinetica

Dopo l’ingestione dell’olio di ricino, l’acido ricinoleico viene rilasciato dalle lipasi nel lume intestinale e assorbito nell’intestino. I risultati dello studio sui ratti suggeriscono che l’assorbimento dell’olio di ricino è inversamente proporzionale alla dose somministrata, ma è praticamente completo a dosi ridotte (4 g). Il recupero fecale dell’olio di ricino marcato radioattivamente varia dall’11,4% per una dose di 10 g, all’86,0% per una dose di 44,4 g.^[2]

Farmacodinamica

Il ricinoleato, come altri tensioattivi anionici, riduce l’assorbimento netto di fluidi ed elettroliti e stimola la peristalsi intestinale.^[7]

Effetti del composto e usi clinici

Se ingerito causa una forte diarrea.^[1] L’olio di ricino viene usato come farmaco da banco come lassativo stimolante ed è comunemente incluso in prodotti cosmetici per capelli e per la cura della pelle.^[2] L'olio di ricino e i suoi derivati vengono utilizzati come eccipienti in diversi medicinali e rimedi naturali, tra cui:

• Miconazolo, un agente antimicotico;^[8][9]
• Paclitaxel, un inibitore mitotico usato in chemioterapia del cancro;^[10]
• Sandimmun (iniezione di ciclosporina, USP), un farmaco immunosoppressore ampiamente usato durante il trapianto di organi per ridurre l'attività del sistema immunitario del paziente;^[11]
• Nelfinavir mesilato, un inibitore della proteasi dell'HIV;^[12]
• l'unguento Xenaderm, un trattamento topico per le ulcere cutanee, è un composto contenente balsamo del Perù, olio di ricino e tripsina;^[13][14]
• Aci-Jel (un composto contenente acido ricinoleico, acido acetico, oxiquinolina) è usato per mantenere l'acidità vaginale.^[15]
• Optive Plus (carbossimetilcellulosa, olio di ricino) e Refresh Ultra (glicerina, olio di ricino), sono lacrime artificiali usate per trattare la sindrome dell'occhio secco.^[16]
• unguento Vishnevsky.^[17]

Controindicazioni ed effetti collaterali

Grandi quantità possono causare nausea, vomito, coliche e una purga intensa. Non deve essere somministrato in caso di ostruzione intestinale.^[18]

Applicazioni

Grazie alla sua rinnovabilità e all’elevata versatilità, oltre a essere l’unica fonte commerciale di un acido grasso idrossilato, l’olio di ricino è impiegato come:^[2][5]

• materia prima essenziale nell’industria chimica (es. rivestimenti, derivati uretanici, tensioattivi e disperdenti)
• additivo alimentare approvato dalla FDA, direttamente aggiunto a prodotti alimentari destinati al consumo umano;
• agente distaccante e antiaderente nelle caramelle dure;
• negli integratori vitaminici;
• nelle compresse orali di minerali come ingrediente per i rivestimenti protettivi;
• materia prima per la produzione di acido sebacico;
• ingrediente base nella produzione di resine e fibre sintetiche;
• lubrificante nella trafilatura dei metalli e nella lubrificazione dei macchinari;
• lubrificanti nei carburanti per motori a due tempi;
• lubrificante nei fluidi idraulici;
• lubrificante per stampi;
• conservante per gomma;
• componente dei fluidi di imbalsamazione;
• "olio rosso di Turchia" per la tintura e il finissaggio dei tessuti;
• come olio di ricino disidratato in alchidi, copolimeri resinosi, vernici, pitture a base di olio, smalti, sigillanti e stucchi;
• come olio soffiato per plasticizzare la tela cerata, la pelle artificiale, i tessuti rivestiti e le lacche;
• come olio soffiato per plasticizzare la colofonia nella produzione di carta moschicida, per sistemi di rivestimento a base di nitrocellulosa e simili, adesivi a caldo, inchiostri da duplicazione e stencil, adesivi e laminati.

Decine di derivati dell'olio di ricino sono tuttora utilizzati nel settore cosmetico:^[19]

• hydrogenated castor oil: viscosizzante sistemi oleosi, stabilizzante emulsioni acqua in olio,
• zinc ricinoleate: deodorante, lubrificante, condizionante, stabilizzante emulsioni acqua in olio,
• potassium ricinoleate, sodium ricinoleate: sapone, emulsionante,
• ethyl ricinoleate, glyceryl ricinoleate, isopropyl ricinoleate: emolliente, co-emulsionante nelle emulsioni olio in acqua.

Utilizzo in Italia durante il fascismo

In Italia, durante il regime fascista e il suo avvento, l'olio di ricino è stato utilizzato dagli squadristi e dalle camicie nere^[20][21][22]. Le squadre fasciste sequestravano gli avversari politici e li costringevano a bere una grande quantità di olio di ricino, in quella che veniva chiamata la "purga del sovversivo", causando al malcapitato una violenta scarica di diarrea: la vittima veniva costretta a defecarsi addosso, imbrattando in modo evidente i suoi pantaloni (spesso veniva legata una corda ai calzoni delle vittime affinché non potessero tentare di sfilarseli durante gli attacchi di diarrea). Successivamente veniva costretta a girare in pubblico in quelle umilianti condizioni, con le camicie nere che lo schernivano. E molto spesso, se era sposato, il malcapitato veniva mostrato in quelle condizioni indignitose di fronte alla propria moglie, rendendo l'esperienza ancora più degradante e umiliante. Il messaggio simbolico di questo gesto, legato a quell'epoca storica, era chiaro: "l'avversario se la fa addosso, quindi non è un vero uomo". All'epoca inoltre non era facile lavare quotidianamente i vestiti, e ciò rendeva ancora più traumatica la vicenda. Il fine ultimo di questa azione era quindi quello di umiliare l'avversario e di ridicolizzarlo^[23][24]. Sembrerebbe che l'idea dell'utilizzo dell'olio di ricino come strumento di tortura sia stata di Gabriele D'Annunzio^[25], ma si trovano riferimenti anche nella corrispondenza dal fronte degli ufficiali italiani, i quali utilizzavano questo sistema come punizione per la truppa poco disciplinata^[26].