Allile

In chimica l'allile (o gruppo allilico) è un gruppo funzionale derivante dal propilene (CH₂=CH−CH₃) per rimozione di un atomo di idrogeno dal carbonio saturo (CH₃), la cui formula di struttura è quindi CH₂=CH−CH₂−.^[1][2] Può esser visto come un vinile (CH₂=CH−) unito a un ponte metilene (−CH₂−).

Struttura di un gruppo allilico

I composti contenenti un allile si chiamano composti allilici (CH₂=CH−CH₂−X); alcuni di questi, come il cloruro di allile (CH₂=CH−CH₂−Cl) hanno notevole importanza pratica; inoltre, i gruppi −X uniti ad un allile si dice che sono in posizione allilica, a partire dall'idrogeno metilico del propilene (idrogeno allilico).^[3][4]

Il carbocatione, il radicale e il carbanione derivanti da questo gruppo funzionale godono di una particolare stabilizzazione dovuta al fenomeno della risonanza che delocalizza le cariche o l'elettrone spaiato; per il carbocatione, ad esempio, si ha infatti il seguente schema:^[5][6]

CH₂=CH−CH₂⁺   ↔   ⁺CH₂−CH=CH₂

Questo determina a sua volta una particolare reattività dei composti allilici.^[7]

Un altro gruppo funzionale con struttura e reattività simili è il benzile (C₆H₅−CH₂−).^[8]