Antrachinone

L'antrachinone è un chinone derivato dall'antracene. È un composto aromatico, la sua molecola è planare.

Disambiguazione – Se stai cercando i farmaci lassativi, vedi Antrachinoni.

Antrachinone
formula di struttura
modello molecolare
Nome IUPAC
9,10-diidro-9,10-antracendione
Nomi alternativi
9,10-antrachinone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C14H8O2
Massa molecolare (u)	208,22
Aspetto	solido cristallino giallo
Numero CAS	84-65-1
Numero EINECS	201-549-0
PubChem	6780
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	insolubile a 293 K
Temperatura di fusione	282 °C (555 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−188,5
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	185 °C (458 K)
Temperatura di autoignizione	650 °C (923 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	317 - 350
Consigli P	202 - 261 - 272 - 280 - 302+352 - 308+313 [1]

A temperatura ambiente si presenta come una polvere di colore giallo. Poco solubile in acqua e etanolo, si scioglie nel nitrobenzene e nell'anilina.

Si ottiene per sintesi tramite

• ossidazione dell'antracene
• condensazione del benzene con l'anidride ftalica in presenza di AlCl₃ come catalizzatore (reazione di Friedel-Crafts)
• reazione di Diels-Alder tra naftochinone e 1,3-butadiene

questi ultimi due metodi si prestano alla sintesi di antrachinoni sostituiti, utilizzando anidridi ftaliche o dieni opportunamente sostituiti.

Industrialmente, l'antrachinone trova impiego nella sintesi di sostanze coloranti, quali l'alizarina e per la produzione di farmaci lassativi (antrachinoni). Molti pigmenti di origine naturale sono derivati dall'antrachinone.