Ciclopentadiene

Il ciclopentadiene è un composto organico con formula C₅H₆, dall'aspetto liquido incolore e dall'odore che ricorda quello della trementina o della canfora. A temperatura ambiente questo diene ciclico dimerizza producendo il diciclopentadiene, attraverso reazione di Diels-Alder interna. Il dimero può essere scisso nel monomero tramite distillazione a pressione atmosferica.

Ciclopentadiene
formula di struttura
Nome IUPAC
1,3-ciclopentadiene
Nomi alternativi
ciclopenta-1,3-diene pentolo piropentilene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C5H6
Massa molecolare (u)	66,10
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	542-92-7
Numero EINECS	208-835-4
PubChem	7612
SMILES	C1C=CC=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,81
Solubilità in acqua	insolubile, solubile in solventi apolari
Temperatura di fusione	−85 °C (188,15 K)
Temperatura di ebollizione	41 °C (314,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K	47900
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	25 °C (298,15 K)
Frasi H	---
Consigli P	---[1]

Questo cicloalcadiene è il precursore dell'importante ligando ciclopentadienuro, C₅H₅^-, indicato di sovente con l'abbreviazione Cp, in grado di formare composti a sandwich nell'ambito della chimica metallorganica.

Proprietà

Ione C₅H₅^-

Gli atomi di idrogeno nei ponti metilenici del ciclopentadiene monomero subiscono rapidamente spostamento sigmatropico [1,5] occupando le posizioni relative a tutti gli atomi di carbonio; a temperatura ambiente lo spettro NMR mostra un singolo picco a 4,8 ppm. A temperature minori si ottengono invece picchi a 4,0, 5,2 e 5,4 ppm, il che riflette la classica struttura statica utilizzata per descrivere graficamente il ciclopentadiene.

Il ciclopentadiene possiede pKa = 16 ed è debolmente acido, caratteristica questa che non si riscontra comunemente negli idrocarburi. Ciò è dovuto alla formazione di un anione aromatico energeticamente stabilizzato, lo ione ciclopentadienuro (C₅H₅^-). La deprotonazione può essere facilmente ottenuta utilizzando basi forti quali quelle formate dai metalli alcalini, gli alcossidi o gli idruri salini. L'anione ottenuto viene utilizzato quale debole nucleofilo in sintesi organica, mentre in chimica metallorganica rappresenta il precursore di particolari complessi formati con metalli del blocco d, detti metalloceni dal nome del capostipite, il ferrocene (Cp₂Fe).

Il ciclopentadiene subisce prontamente reazione di Diels-Alder con dienofili.

Usi

Il ciclopentadiene viene utilizzato per sintetizzare catalizzatori metallocenici sfruttati nella produzione di polimeri. Viene anche utilizzato per seccare più rapidamente l'olio di lino a contatto con l'ossigeno atmosferico, caratteristica questa che può essere sfruttata per le pitture a olio.