Cloruro cianurico

Il cloruro cianurico, noto anche come tricloro triazina,è un composto organico di formula (NCCl)₃. Questo solido bianco è la versione clorurata della 1,3,5-triazina, e

Cloruro cianurico
Nome IUPAC
2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina
Nomi alternativi
Tricloro triazina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3Cl3N3
Massa molecolare (u)	184,40 g/mol
Aspetto	solido bianco
Numero CAS	108-77-0
Numero EINECS	203-614-9
PubChem	7954
SMILES	C1(=NC(=NC(=N1)Cl)Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,32 g/mL
Temperatura di fusione	145-148 °C
Temperatura di ebollizione	192 °C
Sistema cristallino	monoclino
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	485 mg/kg (orale su topi)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	>200 °C
Simboli di rischio chimico
Frasi H	302 - 314 - 317 - 330 - 335
Consigli P	260 - 280 - 284 - 303+361+353 - 304+340+310 - 305+351+338 [1]

rappresenta il trimero stabile del cloruro di cianogeno.^[2] Esso è anche il precursore principale del discusso ma diffuso erbicida atrazina.

Produzione

Viene preparato in due step dall'acido cianidrico usando come intermedio il cloruro di cianogeno, il quale viene trimerizzato ad alte temperature su un catalizzatore a base di carbonio:

HCN + Cl₂ → ClCN + HCl

Nel 2005 ne sono state prodotte circa 200 000 tonnellate.^[3]

Applicazioni industriali

Si stima che il 70% del cloruro cianurico venga utilizzato nella preparazione dei pesticidi della classe delle triazine, soprattutto l'atrazina. Tali reazioni si basano sullo spostamento del cloruro con nucleofili, quali ad esempio le ammine:

(ClCN)₃ + 2 RNH₂ → (RNHCN)(ClCN)₂ + RNH₃⁺Cl⁻

Altri erbicidi triazinici, come la simazina, l'anilazina e la ciromazina sono prodotti in modo analogo.^[4]

Viene usato anche come un precursore di coloranti e agenti di reticolazione nei polimeri. La più grande classe di questi coloranti sono i brillantanti ottici triazinici-stilbene solfonati (OBA) o agenti sbiancanti fluorescenti (FWA) che si trovano comunemente nelle formule detergenti e nella carta bianca. Molti altri coloranti incorporano un anello triazinico, e sono fabbricati anche mediante la reazione di spostamento del cloruro sopra indicata.^[4][5]

Usi in sintesi organica

Viene utilizzato per convertire alcol e acidi carbossilici in, rispettivamente, cloruri alchilici ed acilici:^[6]

Se scaldato in presenza di DMF produce il "reattivo di Gold" Me₂NCH=NCH=NMe₂⁺Cl⁻, il quale è una fonte versatile per le alchilazioni all'azoto e come precursore di composti eterociclici.^[7][8]

I cloruri sono facilmente sostituiti da nucleofili come gli alcol, in modo da reagire in situ col cloruro acilico formatosi dando un estere, o con le ammine a dare derivati melamminici, per esempio nella sintesi di dendrimeri:^[9]

Viene anche utilizzato come alternativa all'ossalil cloruro nella ossidazione di Swern.^[10]