Nor-

Nella nomenclatura IUPAC dei composti organici nor- è usato come prefisso nel nome di una molecola per indicare che la molecola ha la stessa struttura di un'altra specie omonima, ma dallo scheletro molecolare è stato rimosso un atomo di carbonio assieme ai suoi idrogeni. Il prefisso nor- indica anche la rimozione di un gruppo –CH₂– o –CH= da un anello, con conseguente contrazione dell'anello stesso.^[1] In pratica viene rimosso un gruppo CH₃, CH₂, CH, o un atomo C, come illustrato negli esempi seguenti.

adrenalina		noradrenalina
testosterone		nortestosterone

Storia

La pubblicazione del 1867 dove viene usato il prefisso nor-

Il prefisso nor- nasce come abbreviazione di normale. Il suo primo utilizzo noto sembra quello fatto nel 1867 da Augustus Matthiessen e Carey Foster in una pubblicazione sulla reazione tra un acido forte e l'acido opianico (vedi figura).^[2]

Le reazioni di demetilazione dell'acido opianico

L'acido opianico C₁₀H₁₀O₅ contiene due gruppi metilici, e nel loro articolo gli autori lo chiamano dimethyl nor-opianic acid. Nella reazione si forma un composto C₉H₈O₅ contenente un solo metile, denominato methyl nor-opianic acid. Il composto completamente demetilato, C₈H₆O₅, viene chiamato normal opianic acid, abbreviato come nor-opianic acid.

«Da quel momento il significato del prefisso è stato generalizzato per indicare la sostituzione di uno o più gruppi metilici con H, o la scomparsa di CH₂ da una catena di carbonio.»^[2]

Tuttavia, attualmente l'uso è limitato alla rimozione di un singolo gruppo dal composto correlato.^[1]

Uso obsoleto

In origine, nor- aveva un significato ambiguo, poiché il termine normale poteva anche riferirsi alla forma non ramificata in una serie di isomeri, come succedeva con alcani, alcanoli e alcuni amminoacidi.^[3][4][5]

Nomi di composti non ramificati, come "butano normale" e "alcol propilico normale", termini ora obsoleti, diventarono di regola "n-butano" e "alcol n-propilico", usando il prefisso n-, e non nor-.^[6] Tuttavia in alcuni composti non ramificati fu usato invece il prefisso nor. La IUPAC suggerisce di non usare questi vecchi nomi tradizionali, come norleucina e norvalina.^[4] La figura seguente illustra le strutture di questi isomeri.

L-leucina		L-norleucina
L-valina		L-norvalina