Trifenilene

Il trifenilene è un composto organico di formula molecolare (C₆H₄)₃. È un idrocarburo policiclico aromatico (IPA) planare, consistente in quattro anelli benzenici fusi; più precisamente, tre anelli fusi sui legami non adiacenti di un anello centrale, il quale è quindi privo di idrogeni.^[1] Il nome deriva dal gruppo funzionale bivalente fenilene (>C₆H₄).^[2][3]

Trifenilene
Nome IUPAC
Trifenilene
Nomi alternativi
Benzo[l]fenantrene 9,10-benzofenantrene 1,2,3,4-dibenzonaftalene Isocrisene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C18H12
Massa molecolare (u)	228,3
Aspetto	solido bianco
Numero CAS	217-59-4
Numero EINECS	205-922-9
PubChem	9170
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,308
Temperatura di fusione	198 °C
Temperatura di ebollizione	438 °C
Indicazioni di sicurezza

La molecola planare del trifenilene è altamente simmetrica, il suo gruppo puntuale è D_3h. Il suo un sistema di elettroni π ne contiene18, conformandosi in tal modo al criterio di aromaticità di Hückel (4×4+2). In condizioni ambiente il trifenilene appare come aghi cristallini incolori, se puro, altrimenti di colore giallo o beige, praticamente insolubili in acqua; si scioglie bene in alcool, benzene, acido acetico e cloroformio.^[4]

Preparazione

Il trifenilene può essere ottenuto dal catrame di carbon fossile, ma è contenuto anche nel petrolio greggio.^[5] Può anche essere sintetizzato: un metodo consiste nella trimerizzazione del benzino.^[6] un'altra possibilità consiste nell'intrappolare il benzino con un adatto derivato del bifenile.^[7]