セフロキシム(Cefuroxime)は、ジナセフ(Zinacef)などの商品名で販売されているいくつかの細菌感染症の予防と治療に用いられる抗生物質である[1]。セフロキシムが使用される感染症には、肺炎、髄膜炎、中耳炎、敗血症、尿路感染症、ライム病、などがあげられる[2]。投与法は経口、または静脈注射か筋肉内注射である[2]。
概要 臨床データ, 販売名 ...
セフロキシム
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臨床データ |
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販売名 |
Zinacef, Ceftin, others |
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AHFS/Drugs.com |
monograph |
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MedlinePlus |
a601206 |
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医療品規制 |
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胎児危険度分類 |
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投与経路 |
Intramuscular, intravenous, by mouth |
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薬物クラス |
Second-generation cephalosporin |
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ATCコード |
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法的地位 |
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法的地位 |
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薬物動態データ |
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生体利用率 |
37% on an empty stomach, up to 52% if taken after food |
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消失半減期 |
80 minutes |
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排泄 |
Urine 66–100% unchanged |
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識別子 |
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(6R,7R)-3-{[(Aminocarbonyl)oxy]methyl}-7-{[(2Z)-2-(2-furyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
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CAS登録番号 |
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PubChem CID |
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DrugBank |
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ChemSpider |
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UNII |
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KEGG |
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ChEMBL |
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CompTox Dashboard (EPA) |
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ECHA InfoCard |
100.054.127 |
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化学的および物理的データ |
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化学式 |
C16H16N4O8S |
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分子量 |
424.38 g·mol−1 |
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3D model (JSmol) |
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SMILES
O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)\c3occc3)COC(=O)N)C(=O)O
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InChI=1S/C16H16N4O8S/c1-26-19-9(8-3-2-4-27-8)12(21)18-10-13(22)20-11(15(23)24)7(5-28-16(17)25)6-29-14(10)20/h2-4,10,14H,5-6H2,1H3,(H2,17,25)(H,18,21)(H,23,24)/b19-9+/t10-,14-/m1/s1 Key:JFPVXVDWJQMJEE-SWWZKJRFSA-N
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一般的な副作用は、吐き気、下痢、アレルギー反応、注射部位の痛み、などである[2]。重度の副作用には、クロストリジウム・ディフィシル感染症、アナフィラキシー、スティーブンス・ジョンソン症候群、などがあげられる[2]。妊娠中や授乳中の人への投与は安全であると考えられている[3]。セフロキシムは第二世代のセファロスポリンであり、その作用機序は細菌の細胞壁を作る働きを阻害することにより細菌を消滅させる[2]。
セフロキシムは1971年に特許を取得し、1977年に医療用として承認された[4]。セフロキシムは世界保健機関の必須医薬品リストに収載されている[5]。