プロピオンアルデヒド

プロピオンアルデヒド (propionaldehyde) とは、脂肪族アルデヒドに分類される有機化合物のひとつ。IUPAC命名法ではプロパナール (propanal) と表される。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する^[2]。

プロピオンアルデヒド
IUPAC名 Propionaldehyde
優先IUPAC名 Propanal
別称 Methylacetaldehyde Propionic aldehyde Propaldehyde Propan-1-one
識別情報
CAS登録番号	123-38-6
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:17153
ChEMBL	ChEMBL275626
ChemSpider	512
ECHA InfoCard	100.004.204
EC番号	204-623-0
KEGG	C00479
PubChem CID	527
RTECS number	UE0350000
UNII	AMJ2B4M67V
国連/北米番号	1275
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2021658
InChI InChI=1S/C3H6O/c1-2-3-4/h3H,2H2,1H3  Key: NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N
SMILES CCC=O
特性
化学式	C3H6O
モル質量	58.08 g mol−1
外観	無色の液体
匂い	刺激臭、果実臭
密度	0.81 g cm−3
融点	−81 °C, 192 K, -114 °F
沸点	46 - 50 °C, 269 K, -12 °F
水への溶解度	20 g/100 mL
磁化率	-34.32·10−6 cm3/mol
粘度	0.6 cP at 20 °C
構造
分子形状	C1, O: sp2 C2, C3: sp3
双極子モーメント	2.52 D
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H302, H315, H318, H332, H335[1]
予防報告	P210, P261, P280, P304+P340+P312, P305+P351+P338, P310, P403+P235[1]
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 3 2
引火点	−26 °C (−15 °F; 247 K)
発火点	175 °C (347 °F; 448 K)
関連する物質
関連するアルデヒド	アセトアルデヒド ブチルアルデヒド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

製造

オキソ法（ヒドロホルミル化）によって、金属触媒の存在下でエチレンガスに合成ガス（一酸化炭素と水素の混合ガス）とを作用させることで得られる。

${\displaystyle {\ce {CO\ + H2\ + C2H4 -> CH3CH2CHO}}}$

1-プロパノールの脱水素による合成法も知られる。硫酸酸性条件下に二クロム酸カリウムで1-プロパノールを酸化すると得られる^[3]。

性質

室温では無色の液体。融点 -81 ℃、沸点 48 ℃。甘酸っぱさの中に焦げたような臭気を有し、刺激性が強い。日本の悪臭防止法では、特定悪臭物質に指定されている。

引火性が高く、重合して過酸化物を作ることがある。ホルミル基の還元力のため、銀鏡反応を起こす。

用途

主にメタノールとの縮合によってトリメチロールエタン (H₃C(CH₂OH)₃) の製造に用いられる。トリメチロールエタンはアルキド樹脂の原料となる。

tert-ブチルアミンとの縮合によりイミン ${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH=N{}-}}}$t${\displaystyle {\ce {-Bu}}}$ を与える。この化合物は3炭素の構成要素として、リチウムジイソプロピルアミド (LDA) でリチオ化したあとアルデヒドと縮合させるなど、有機合成で用いられる^[4]。