キノリン

キノリン (quinoline) は分子式 C₉H₇N、分子量 129.16 の複素環式芳香族化合物の一種である。その構造を、1-アザナフタレン、1-ベンズアジン、ベンゾ[b]ピリジンと表すこともできる。無色で吸湿性の油状物質で、強い臭いをもつ。

キノリン[1]
優先IUPAC名 Quinoline[2]
系統名 1-Benzopyridine Benzo[b]pyridine 2-Azabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,4,7,9-pentaene 2-Azabicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene Benzo[b]azine Benzo[b]azabenzene
別称 1-Azanaphthalene 1-Benzazine Benzazine Benzazabenzene Benzopyridine 1-Benzine Quinolin Chinoline Chinoleine Chinolin Leucol Leukol Leucoline
識別情報
CAS登録番号	91-22-5
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
バイルシュタイン	107477
ChEBI	CHEBI:17362
ChEMBL	ChEMBL14474
ChemSpider	6780
ECHA InfoCard	100.001.865
EC番号	202-051-6
Gmelin参照	27201
KEGG	C06413
MeSH	Quinolines
PubChem CID	7047
RTECS number	VA9275000
UNII	E66400VT9R
国連/北米番号	2656
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1021798
InChI InChI=1S/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H  Key: SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H Key: SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYAU
SMILES n1cccc2ccccc12 C1=CC=C2C(=C1)C=CC=N2
特性
化学式	C9H7N
モル質量	129.16 g/mol
外観	無色の油状液体
密度	1.093 g/mL
融点	−15℃
沸点	237℃
水への溶解度	わずかに溶ける
溶解度	アルコール、エーテル、二硫化炭素に溶ける
酸解離定数 pKa	4.85 (共役酸)[3]
磁化率	−86.0·10−6 cm3/mol
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	174.9 kJ·mol−1
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H302, H312, H315, H319, H341, H350, H411
予防報告	P201, P202, P264, P270, P273, P280, P281, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P391, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 0
引火点	101 °C (214 °F; 374 K)
発火点	400 °C (752 °F; 673 K)
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	331 mg/kg
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

水にはわずかしか溶けないが、多くの有機溶媒に容易に溶ける。光が当たる場所で長期保存すると、キノリンは黄色に、さらに褐色へと変色する。

キノリンは色素、高分子、農薬の製造において、合成中間体として用いられる。保存剤、消毒剤、溶媒としても利用される。

キノリンは有毒である。キノリンの蒸気に短時間さらされると、鼻、眼、喉に炎症を生じ、めまいと吐き気を催す。長期間さらされた場合の影響ははっきりと知られてはいないが、肝臓の損傷との関係が疑われている。

毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている^[4]。

消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する^[5]。

存在と合成法

キノリンは、コールタールの中に発見され、そこから1834年にF.ルンゲによる最初の抽出が行われた。

キノリンは以下に示す手法で合成できる。

Combes 合成

アニリンと 1,3-ジケトンから生じるイミンを酸で環化させる。

Conrad-Limpach 合成

アニリンとβ-ケトエステルを用いる。

Doebner-Miller 反応

アニリンとα,β-不飽和カルボニル化合物を用いる。

Friedländer 合成

2-アミノベンズアルデヒドとアセトアルデヒドを用いる。

Skraup 合成

ニトロベンゼンと硫酸のもとに、グリセロールとアニリンに硫酸鉄(II)を作用させる^[6]。詳細はスクラウプのキノリン合成を参照。

Povarov 合成

アニリン、ベンズアルデヒドと活性アルケンを用いる。

Camps 合成

o-（アシルアミノ）アセトフェノンを塩基により環化させる。

Knorr 合成

β-ケトアニリドから酸のもとで (1H)-キノリン-2-オンを得る。

Gould-Jacobs 反応

アニリンとエトキシメチレンマロン酸エステルとの縮合環化。