P-クマル酸

p-クマル酸（英語: p-Coumaric acid）は、ケイ皮酸のヒドロキシ誘導体であるヒドロキシケイ皮酸である。クマル酸には、o-クマル酸、m-クマル酸、p-クマル酸の3つの異性体があり、フェニル基上のヒドロキシ基の位置で区別される。p-クマル酸は、3種類の中で天然に最も多く存在する。trans-p-クマル酸とcis-p-クマル酸の2種類がある。

p-クマル酸
IUPAC名 (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenoic acid
別称 para-coumaric acid, 4-hydroxycinnamic acid, β-(4-hydroxyphenyl)acrylic acid
識別情報
CAS登録番号	7400-08-0
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:32374
ChEMBL	ChEMBL66879
ChemSpider	553148
DrugBank	DB04066
ECHA InfoCard	100.116.210
EC番号	231-000-0
IUPHAR/BPS	5787
PubChem CID	637542
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30901076
InChI InChI=1S/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-3+  Key: NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N  InChI=1/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11, 12)/b6-3+/f/h11H InChI=1/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-3+ Key: NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFBJ
SMILES C1=CC(=CC=C1\C=C\C(=O)O)O c1cc(ccc1/C=C/C(=O)O)O
特性
化学式	C9H8O3
モル質量	164.16 g mol−1
精密質量	164.047344
融点	210 - 213 °C, 270 K, -141 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

水に対しては難溶性であるが、エタノールやジエチルエーテルにはよく溶ける結晶性固体である。

シナピルアルコール及びコニフェリルアルコールとともに、リグニンの主要な構成要素となっている。

天然の存在

p-クマル酸は、Gnetum cleistostachyumに含まれる^[1]。

食品

p-クマル酸は、ラッカセイ、シロインゲンマメ、トマト、ニンジン、ニンニク等、様々な食用植物に含まれる。ワインや酢の中にも含まれ^[2]、またオオムギにも含まれる^[3]。

花粉中のp-クマル酸は蜂蜜の成分である^[4]。

誘導体

p-クマル酸グルコシドは、アマ種子を含むパンに含まれる^[5]。p-クマル酸ジエステルは、カルナウバロウに含まれる。

代謝

生合成

P450依存性酵素のtrans-ケイ皮酸-4-モノオキシゲナーゼによって、ケイ皮酸から生成される。

 ${\displaystyle {\xrightarrow {C4H}}}$ 

チロシンアンモニアリアーゼの作用で、L-チロシンからも作られる。

 ${\displaystyle {\xrightarrow {TAL}}}$  + アンモニア + H⁺

生化学

p-クマル酸は、ワイン中でブレタノマイセス属酵母により生産される4-エチルフェノールの前駆体となる。この酵母は、4-ヒドロキシケイ皮酸デカルボキシラーゼにより、p-クマル酸を4-ビニルフェノールに変換する^[6]。4-ビニルフェノールは、さらにビニルフェノールレダクターゼによって還元されて4-エチルフェノールとなる。匂いによるブレタノマイセス属の同定のため、培地にクマル酸が添加されることがある。

Brettanomycesによるp-クマル酸から4-エチルフェノールの変換

cis-p-クマル酸グルコシルトランスフェラーゼは、UDP-グルコースとcis-p-クマル酸を用いてp-クマル酸グルコシドとUDPを生成する酵素である。この酵素は、グリコシルトランスフェラーゼ、特にヘキソシルトランスフェラーゼのファミリーに属する^[7]。

フロレト酸は、干し草を食べるヒツジの第一胃で見られ、p-クマル酸の2-プロペン酸側鎖への水素付加により生成される^[8]。

医療への利用

p-クマル酸は抗酸化物質活性を持ち、発癌性のニトロソアミンの生成を抑制することで^[9]胃癌のリスクを減少させると考えられている^[10]。

生物作用

p-クマル酸は蜂蜜中に存在するが、養蜂業者が餌として与える異性化糖由来の代替餌には存在しない。p-クマル酸は、特定の殺虫剤を無毒化するため、この欠乏が蜂群崩壊症候群の一因になっているとの説もある^[4]。

関連項目

• クマリン
• 4-クマロイルCoA
• フェルラ酸
• ケイ皮酸
• ワインのフェノール
• p-クマロイルアントシアニン