グルタチオン
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グルタチオン(Glutathione, GSH, Glutathione-SH)は、3つのアミノ酸(グルタミン酸、システイン、グリシン)から成るトリペプチドである。通常はあまり見られないシステインのアミノ基とグルタミン酸の側鎖側のカルボキシ基との間にアミド結合を有する。抗酸化物質の1つであるグルタチオンは、フリーラジカルや過酸化物といった活性酸素種から細胞を保護する補助的役割を有する[2]。また、グルタチオンは硫黄部位が求核性を有し、有毒な共役受容体にアタックする。
グルタチオン[1] | |
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(2S)-2-アミノ-5-[[(2R)-1-(カルボキシメチルアミノ)-1-オキソ-3-スルファニルプロパン-2-イル]アミノ]-5-オキソペンタン酸 | |
別称 γ-L-グルタミル-L-システイニルグリシン | |
識別情報 | |
略称 | GSH |
CAS登録番号 | 70-18-8 |
PubChem | 124886 |
KEGG | C00051 |
MeSH | Glutathione |
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特性 | |
化学式 | C10H17N3O6S |
モル質量 | 307.33 g/mol |
融点 |
195 °C, 468 K, 383 °F |
水への溶解度 | Miscible |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
チオール基は、動物細胞では約5 mM以下の濃度において還元状態が維持されている。実際には、グルタチオンは電子供与体として作用することによって、細胞質性タンパク質中に形成されているあらゆるジスルフィド結合をシステインに還元する。このプロセスにおいて、グルタチオンは酸化型グルタチオン(GSSG, Glutathione-S-S-Glutathione)に変換される。グルタチオンは専ら還元型として存在することが知られているが、これは、酸化ストレスに曝されると、酸化型を還元型に変換する酵素(グルタチオンレダクターゼ)が構造的に活性化され、また誘導されるからである。事実上、細胞中の還元型グルタチオンと酸化型グルタチオンの比率は、しばしば細胞毒性の評価指標として科学的に用いられる[3]。
また、グルタチオンは日本薬局方に収載された医薬品であり、また健康や美容の維持に有用であるとして、サプリメントとして販売されている。しかし、消費者として注意すべきことは、日本では医薬品扱いであるため、日本の事業者がサプリメントとして販売できないことと、その販売行為は薬機法(旧称、薬事法)違反になることである。
グルタチオンは、細胞内に 0.5〜10 mMという比較的高濃度で存在する。一方細胞外の濃度はその1/100から1/1000程度である。グルタチオンには還元型 (GSH) と酸化型 (glutathione disulfide, GSSG)(右図)があり、酸化型は、2分子の還元型グルタチオンがジスルフィド結合によってつながった分子である。細胞内のグルタチオンは、通常、ほとんど(98%以上)が還元型として存在する。本稿では、特に注記しない限り、「グルタチオン」は還元型(GSH)を指すこととする。