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글리옥실산
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글리옥실산(영어: glyoxylic acid) 또는 옥소아세트산(영어: oxoacetic acid)은 유기 화합물이다. 아세트산, 글리콜산, 옥살산과 함께 글리옥실산은 C2 카복실산의 한 종류이다. 글리옥실산은 자연에서 생성되는 무색 고체로 산업적으로 유용하다.
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구조 및 명명법
글리옥실산의 구조는 카보닐기(알데하이드 작용기)를 가지고 있는 것으로 설명되지만, 알데하이드는 일부 상황에서 널리 퍼진 형태의 일부 성분일 뿐이다. 대신 글리옥실산은 종종 수화물 또는 고리형 이량체로 존재한다. 예를 들어 물이 있을 때 카보닐기는 제미날 다이올("일수화물"로 설명됨)로 빠르게 전환된다. 평형 상수(K)는 실온에서 다이하이드록시 아세트산의 형성에 대해서는 300이다.[5]
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용액에서 일수화물은 헤미아세탈 이량체 형태와 평형 상태로 존재한다.[6]
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분리되었을 때 알데하이드 구조는 카복실 수소에 매우 근접한 알데하이드 카보닐과 함께 고리형 수소 결합 구조를 주요 형태이성질체로 가지고 있다.[7]
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글리옥실산의 헨리의 법칙 상수는 KH = 1.09 × 104 × exp[(40.0 × 103/R) × (1/T − 1/298)]이다.[8]
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제조
글리옥실산의 짝염기는 글리옥실레이트(영어: glyoxylate)로 알려져 있으며, 화합물이 중성 pH에서 용액에 존재하는 형태이다. 글리옥실레이트는 여러 아마이드화된 펩타이드의 생합성에서 아마이드화 과정의 부산물이다.
과거에 글리옥실산은 옥살산으로부터 전기합성적으로 제조되었다.[9][10] 유기 합성에서 황산 전해질에서 옥살산으로부터 글리옥실산을 제조하기 위해 이산화 납 음극을 사용하였다.[11]
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뜨거운 질산은 글리옥살을 글리옥실로 산화시킬 수 있다. 그러나 이 반응은 발열성이 크고 열 폭주가 일어나기 쉬우며 옥살산은 주요 부산물이다.
생물학적 역할
요약
관점
글리옥실산은 글리옥실산 회로의 대사 중간생성물로 글리옥실산 회로는 세균,[12]균류, 식물[13]과 같은 생물이 지방산을 탄수화물로 전환할 수 있도록 한다. 글리옥실산 회로는 균류에 대한 식물의 방어 기작의 유도에도 중요하다.[14] 글리옥실산 회로는 아이소시트르산을 글리옥실산과 석신산으로 전환시키는 아이소시트르산 분해효소의 활성을 통해 시작된다. 석신산 생합성과 같은 다양한 용도로 경로를 선택하기 위한 연구가 진행되고 있다.[15]
사람에서
글리옥실산은 크게 두 가지 경로를 통해 생성되는 데, 하나는 퍼옥시좀에서 글리콜산의 산화를 통해 생성되고 다른 하나는 미토콘드리아에서 하이드록시프롤린의 이화대사를 통해 생성된다.[16] 퍼옥시좀에서 글리옥실산은 AGT1에 의해 글리신으로 전환되거나 글리콜산 산화효소에 의해 옥살산으로 전환된다. 소량의 글리옥실산은 세포질의 젖산 탈수소효소에 의해 옥살산으로 전환된다.[17]
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식물에서
글리옥실산은 글리옥실산 회로의 대사 중간생성물일 뿐만 아니라 광호흡 경로의 중요한 대사 중간생성물이기도 하다. 광호흡은 루비스코가 CO2 대신 O2와 반응할 때 일어난다. 광호흡은 처음에는 에너지와 자원의 낭비인 것으로 간주되었지만, 이후의 연구에 따르면 광호흡은 탄소와 CO2를 재생성하고, 독성을 가지는 포스포글리콜산을 제거하여 방어 메커니즘을 작동시키는 중요한 역할을 하는 것으로 밝혀졌다.[18][19] 광호흡에서 글리옥실산은 퍼옥시좀에서 글리콜산 산화효소의 활성을 통해 글리콜산으로부터 생성된다. 그런 다음 SGAT와 GGAT의 작용을 통해 글리신으로 전환된 다음 미토콘드리아로 운반된다.[20][19] 또한 피루브산 탈수소효소 복합체가 글리콜산 및 글리옥실산 대사에 역할을 할 수 있다고 보고되었다.[21]
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질병과의 관련성
당뇨병
글리옥실산은 제2형 당뇨병에 대한 잠재적인 초기 마커로 생각된다.[22] 당뇨병 병리의 주요 조건들 중 하나는 고혈당증으로 인한 최종 당화 산물의 생성이다.[23] 최종 당화 산물은 조직 손상 및 심혈관계 질환과 같은 당뇨병의 추가적인 합병증을 유발시킬 수 있다.[24] 이들은 일반적으로 환원당 및 알파-옥소알데하이드에 존재하는 것과 같은 반응성 알데하이드로부터 형성된다. 한 연구에서 글리옥실산의 수치는 나중에 제2형 당뇨병 진단을 받은 환자에서 유의미하게 증가하는 것으로 나타났다.[22] 상승된 수치는 진단전 최대 3년 전에 발견되어 글리옥실산이 조기 예측 마커가 될 수 있는 잠재성을 보여준다.
신장결석증
글리옥실산은 신장결석증(일반적으로 신장결석으로 알려져 있음)의 주요 원인인 고옥살산뇨의 발생에 관여한다. 글리옥실산은 옥살산 수송을 담당하는 유전자인 설페이트 음이온 수송체-1(sulfate anion transporter-1, sat-1)의 기질이자 유도 물질이며, 이를 통해 sat-1 mRNA 발현을 증가시키고 결과적으로 세포로부터 옥살산의 유출을 증가시킬 수 있다. 증가된 옥살산의 방출은 소변에 칼슘 옥살레이트를 축적시켜서 결국에 신장결석을 생성시킨다.[17]
글리옥실산의 대사 교란은 고옥살산뇨증 발병의 추가적인 메커니즘을 제공한다. HOGA1 유전자의 돌연변이는 하이드록시프롤린에서 글리옥실산 경로로의 효소인 4-하이드록시-2-옥소글루타르산 알돌레이스의 손실로 이어진다. 이 경로에서 생성된 글리옥실산은 일반적으로 세포질에서 옥살산으로의 산화를 방지하기 위해 다른 먼 곳에 저장된다. 그러나 교란된 경로는 4-하이드록시-2-옥소글루타르산의 축적을 유발하며, 이는 또한 세포질로 수송될 수 있고 다른 알돌레이스를 통해 글리옥실산으로 전환될 수 있다. 이러한 글리옥실산 분자는 옥살산으로 산화되어 옥살산의 농도를 증가시키고 고옥살산뇨증을 유발할 수 있다.[16]
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반응 및 용도
글리옥실산은 아세트산보다 약 10배 정도 더 강한 산이며, 산 해리상수는 4.7 × 10−4 (pKa = 3.32)이다.
- OCHCO2H ⇄ OCHCO−
2 + H+
염기와 있으면 글리옥실산은 불균등화되어 하이드록시아세트산과 옥살산을 형성한다.
- 2 OCHCO2H + H2O → HOCH2CO2H + HO2CCO2H
글리옥실산은 요소 및 1,2-다이아미노벤젠과의 축합으로 헤테로고리를 생성한다.
페놀 유도체
일반적으로 글리옥실산은 페놀과 친전자성 방향족 치환 반응을 하며, 이 반응은 여러 다른 화합물의 합성에서 다양하게 사용된다.
페놀 자체가 있는 중간생성물은 4-하이드록시만델산이다. 4-하이드록시만델산은 암모니아와 반응하여 아목시실린의 전구체인 하이드록시페닐글리신을 생성한다. 4-하이드록시만델산의 환원은 아테놀올의 전구체인 4-하이드록시페닐아세트산을 생성한다.
글리옥실산이 페놀 성분인 구아야콜과 반응한 후 산화 및 탈카복실화되는 일련의 반응은 순 폼일화 과정으로 바닐린에 대한 경로를 제공한다.[6][25][26]
홉킨스-콜 반응
환경화학
글리옥실산은 2차 유기 에어로졸과 함께 풍부한 케톤 및 알데하이드 함유 카복실산들 중 하나이다. 물과 햇빛이 있는 곳에서 글리옥실산은 광화학 산화를 겪을 수 있다. 여러 가지 다른 반응들이 이어질 수 있으며 다양한 다른 카복실산 및 알데하이드 생성물이 만들어진다.[28]
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안전
글리옥실산은 쥐에서 2500 mg/kg의 반수 치사량으로 독성이 거의 없다.
각주
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