탄소-탄소 결합

탄소-탄소 결합(영어: Carbon–carbon bond)은 두 탄소 원자 사이의 공유 결합이다.^[1] 가장 일반적인 형태는 단일 결합으로, 두 원자 각각에서 온 두 전자로 구성된 결합이다. 탄소-탄소 단일 결합은 시그마 결합이며, 각 탄소 원자의 혼성 궤도 사이에서 형성된다. 에테인에서 궤도는 sp³-혼성 궤도이지만, 다른 혼성화를 가진 탄소 원자들 사이에서도 단일 결합이 형성될 수 있다(예: sp²와 sp²). 사실, 단일 결합 내의 탄소 원자는 같은 혼성화를 가질 필요는 없다. 탄소 원자는 또한 알켄이라고 불리는 화합물에서 이중 결합을 형성하거나 알카인이라고 불리는 화합물에서 삼중 결합을 형성할 수 있다. 이중 결합은 sp² 혼성 궤도와 혼성화에 참여하지 않는 p-궤도로 형성된다. 삼중 결합은 sp 혼성 궤도와 각 원자에서 온 두 개의 p-궤도로 형성된다. p-궤도의 사용은 파이 결합을 형성한다.^[2]

사슬과 가지

탄소는 자체 원자들의 긴 사슬을 형성할 수 있는 몇 안 되는 원소 중 하나이며, 이 특성을 고리화라고 한다. 이 특성과 탄소-탄소 결합의 강도가 결합되어 엄청난 수의 분자 형태가 생성되며, 이들 중 다수는 생명체의 중요한 구조적 요소이다. 따라서 탄소 화합물은 유기화학이라는 고유한 연구 분야를 가지고 있다.

2,2,3-트라이메틸펜테인

C−C 골격에서도 가지가 흔하다. 분자 내 탄소 원자는 이웃 탄소 원자의 수에 따라 분류된다.

• 일차 탄소는 탄소 이웃이 하나 있다.
• 이차 탄소는 탄소 이웃이 두 개 있다.
• 삼차 탄소는 탄소 이웃이 세 개 있다.
• 사차 탄소는 탄소 이웃이 네 개 있다.

"구조적으로 복잡한 유기 분자"에서 분자의 모양을 결정하는 것은 사차 중심에서의 탄소-탄소 결합의 3차원적 방향이다.^[3] 또한, 사차 중심은 코르티손과 모르핀과 같이 생물학적으로 활성인 많은 작은 분자에서 발견된다.^[3]

합성

탄소-탄소 결합 형성 반응은 새로운 탄소-탄소 결합이 형성되는 유기 반응이다. 이 반응들은 의약품과 플라스틱과 같은 많은 인공 화학 물질 생산에 중요하다. 탄소-탄소 결합이 끊어지는 역반응은 탄소-탄소_결합_활성화로 알려져 있다.

탄소-탄소 결합을 형성하는 반응의 몇 가지 예로는 알돌 반응, 딜스-알더 반응, 그리냐르 반응, 교차 결합 반응, 마이클 반응 및 비티히 반응이 있다.

삼차 탄소의 원하는 3차원 구조에 대한 직접적인 합성은 20세기 후반에 대체로 해결되었지만, 사차 탄소 합성에도 비슷한 능력이 나타나기 시작한 것은 21세기 첫 10년에 이르러서였다.^[3]

결합력 및 길이

탄소-탄소 단일 결합은 C–H, O–H, N–H, H–H, H–Cl, C–F 및 많은 이중 또는 삼중 결합보다 약하고, C–O, Si–O, P–O, S–H 결합과 유사한 강도를 가지지만,^[4] 일반적으로 강하다고 간주된다.

C–C 결합	분자	결합 해리 에너지 (kcal/mol)
CH3−CH3	에테인	90
C6H5−CH3	톨루엔	102
C6H5−C6H5	바이페닐	114
CH3C(O)−CH3	아세톤	84
CH3−CN	아세토나이트릴	136
CH3−CH2OH	에탄올	88

위에 주어진 값은 일반적으로 나타나는 C–C 결합 해리 에너지를 나타내며, 때로는 이 범위를 크게 벗어나는 예외가 있을 수 있다.

단순 탄화수소의 결합 길이 비교^[5]

분자	에테인	에틸렌	아세틸렌
화학식	C2H6	C2H4	C2H2
분류	알케인	알켄	알카인
구조
탄소의 혼성화	sp3	sp2	sp
C–C 결합 길이	153.5 pm	133.9 pm	120.3 pm
C–C 단일 결합 비율	100%	87%	78%
구조 결정 방법	마이크로파 분광법	마이크로파 분광법	적외선 분광법

극단적인 경우

길고 약한 C–C 단일 결합

C–C 결합이 늘어나는 다양한 극단적인 경우가 확인되었다. 곰베르그의 이합체에서 한 C–C 결합은 159.7 피코미터로 상당히 길다. 이 결합은 용액에서 실온에서 가역적으로 쉽게 끊어진다.^[6]

훨씬 더 혼잡한 분자인 헥사키스(3,5-다이-터트-부틸페닐)에테인에서는 안정화된 트라이아릴메틸 라디칼을 형성하는 결합 해리 에너지가 8 kcal/mol에 불과하다. 또한 심한 입체적 혼잡의 결과로, 헥사키스(3,5-다이-터트-부틸페닐)에테인은 길이가 167 pm로 크게 늘어난 중앙 결합을 가지고 있다.^[7]

비틀리고 약한 C–C 이중 결합

테트라키스(다이메틸아미노)에틸렌 (TDAE)의 구조는 매우 왜곡되어 있다. 두 N₂C 말단의 이면각은 C=C 거리가 정상인 135 pm임에도 불구하고 28º이다. 거의 등구조인 테트라아이소프로필에틸렌도 C=C 거리가 135 pm이지만, 그 C₆ 코어는 평면이다.^[8]

짧고 강한 C–C 삼중 결합

반대 극단에서, 다이아세틸렌의 중심 탄소-탄소 단일 결합은 두 sp 혼성화 탄소를 연결하기 때문에 160 kcal/mol로 매우 강하다.^[9] 탄소-탄소 다중 결합은 일반적으로 더 강하며, 에틸렌의 이중 결합과 아세틸렌의 삼중 결합은 각각 174 및 230 kcal/mol의 결합 해리 에너지를 가지는 것으로 결정되었다.^[10] 강한 전자 흡인성 아이오도늄 부분으로 인해 요오도늄 종 [HC≡C–I⁺Ph] [CF₃SO₃^–]에서 115 pm의 매우 짧은 삼중 결합이 관찰되었다.^[11]

같이 보기

• 탄소-수소 결합
• 탄소-산소 결합
• 탄소-질소 결합